1-(4-chlorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol | 1351468-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(4-chlorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol
• CAS: 1351468-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: SUGCJHRKTXPCTP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的β-酮烯胺的不对称加氢：手性γ-氨基醇的一种有效方法

  摘要：

  钌（II）二氯{（S）-（-）-2,2'-双[di（3,5-二甲苯基）膦基] -1,1'-催化的未保护的β-酮烯胺的高效对映选择性氢化双萘基} [（2 S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺] {Ru [（S）-xylbinap] [（S）-daipen] Cl 2 }已成功开发。这种方法可以直接获取游离的γ-仲氨基醇，这是各种药物和天然产品的关键组成部分，在所有情况下均具有高产率（> 99％）和出色的对映选择性（ee高达99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100305
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-one hydrochloride 在 [Rh((R,R)-QuinoxP*)(cod)]SbF₆ 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性γ-仲胺基醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性γ‑仲胺基醇的制备方法，其特征在于：在溶剂中加入下述通式(1)表示的β‑仲胺基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂以及双膦‑铑配合物在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性γ‑仲胺基醇化合物，在通式(1)以及通式(2)中，Ar表示具有或不具有取代基的芳基，R表示烷基或芳烷基，HY表示酸。本合成路线工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术效果，提高了反应产率以及产物光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合于工业化大批量生产。

  公开号：

  CN105503490B

文献信息

• Method for preparing chiral gamma-secondary amino alcohol
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US10370323B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  A method for preparing chiral γ-secondary amino alcohol includes: adding into a solvent an acid addition salt of β-secondary amino ketone represented by general formula (1), an alkali, a metal salt additive and a diphosphine-rhodium complex, so as to carry out a reaction in a hydrogen atmosphere and obtain a chiral γ-secondary amino alcohol compound represented by general formula (2). In general formula (2), Ar represents an aryl group with or without substituent group(s), R represents an alkyl group or an aralkyl group, and HY represents an acid. The synthesis scheme has a simple process, the metal salt additive remarkably improves the effect of a rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation technology, and accordingly, the reaction yield and the optical purity of a product are improved, the production process is simplified, production costs are reduced, and the synthesis scheme is highly suitable for mass industrial production.

  一种制备手性γ-仲氨基醇的方法包括：在溶剂中加入通式(1)代表的β-仲氨基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂和二磷酸铑络合物，从而在氢气环境中进行反应，得到通式(2)代表的手性γ-仲氨基醇化合物。在通式（2）中，Ar 代表带或不带取代基的芳基，R 代表烷基或芳烷基，HY 代表酸。该合成方案工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术的效果，相应地提高了反应收率和产物的光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合大规模工业化生产。
• Aminotriazolopyridines as kinase inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10913738B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Compounds having formula (I) (IX), and enantiomers, and diastereomers, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, are useful as kinase modulators, including RIPK1 modulation. All the variables are as defined herein: (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX).

  具有式（I）（IX）的化合物及其对映体、非对映体、立体异构体、药学上可接受的盐和原药可用作激酶调节剂，包括 RIPK1 调节剂。所有变量均如本文所定义：(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)。
• AMINOTRIAZOLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3580220B1

  公开（公告）日：2021-11-17
• METHOD FOR PREPARING CHIRAL gamma-SECONDARY AMINO ALCOHOL
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US20170275240A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  A method for preparing chiral γ-secondary amino alcohol includes: adding into a solvent an acid addition salt of β-secondary amino ketone represented by general formula (1), an alkali, a metal salt additive and a diphosphine-rhodium complex, so as to carry out a reaction in a hydrogen atmosphere and obtain a chiral γ-secondary amino alcohol compound represented by general formula (2). In general formula (2), Ar represents an aryl group with or without substituent group(s), R represents an alkyl group or an aralkyl group, and HY represents an acid. The synthesis scheme has a simple process, the metal salt additive remarkably improves the effect of a rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation technology, and accordingly, the reaction yield and the optical purity of a product are improved, the production process is simplified, production costs are reduced, and the synthesis scheme is highly suitable for mass industrial production.
• TRIAZOLOPYRIDINYL COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20220119388A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Compounds having formula (I), and enantiomers, and diastereomers, stereoisomers, pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful as kinase modulators, including RIPK1 modulation. All the variables are as defined herein.