1-acetoxy-4-{benzyl-[3-(6-bromo-3,4-methylenedioxy-phenyl)-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-propionyl]amino}-(Z)-but-2-ene | 489395-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-acetoxy-4-{benzyl-[3-(6-bromo-3,4-methylenedioxy-phenyl)-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-propionyl]amino}-(Z)-but-2-ene
• 英文别名: methyl 2-[[(Z)-4-acetyloxybut-2-enyl]-benzylcarbamoyl]-3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 489395-99-5
• 化学式: C₃₁H₃₀BrNO₇
• 分子量: 608.486
• InChiKey: LVGQQZDZUYRHKY-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-{benzyl-[3-(6-bromo-3,4-methylenedioxy-phenyl)-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-propionyl]amino}-(Z)-but-2-ene 在 palladium diacetate sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到1-benzyl-3-[(6-bromo-3,4-methylenedioxy-phenyl)-phenyl-methyl]-3-methoxycarbonyl-4-vinyl-pyrrolidin 2-onepr
  参考文献：
  名称：

  An Epiisopicropodophyllin Aza Analogue via Palladium-Catalyzed Pseudo-Domino Cyclization

  摘要：

  A new aza analogue of epiisopicropodophyllin (the C-3 epimer of podophyllotoxin) has been synthesized exploiting two original strategic steps. Rings A/B and E are entered at an early stage via a cationic benzhydrylation process. A palladium-catalyzed pseudo-domino (Pd-PDOM) intramolecular process generates rings C/D in a single synthetic operation.

  DOI：

  10.1021/jo026068+
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-acetoxy-4-{benzyl-[3-(6-bromo-3,4-methylenedioxy-phenyl)-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-propionyl]amino}-(Z)-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  An Epiisopicropodophyllin Aza Analogue via Palladium-Catalyzed Pseudo-Domino Cyclization

  摘要：

  A new aza analogue of epiisopicropodophyllin (the C-3 epimer of podophyllotoxin) has been synthesized exploiting two original strategic steps. Rings A/B and E are entered at an early stage via a cationic benzhydrylation process. A palladium-catalyzed pseudo-domino (Pd-PDOM) intramolecular process generates rings C/D in a single synthetic operation.

  DOI：

  10.1021/jo026068+