(Z)-3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(thien-2-yl)propenenitrile | 159087-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(thien-2-yl)propenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(2-thienyl)propenenitrile；(Z)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 159087-79-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: ACNYVEZHFSZDMC-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• STYRYL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS PDE-IV INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0640070B1

  公开（公告）日：1997-09-10
• JPH08501801A
  申请人：——

  公开号：JPH08501801A

  公开（公告）日：1996-02-27
• US5633257A
  申请人：——

  公开号：US5633257A

  公开（公告）日：1997-05-27
• [EN] STYRYL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS PDE-IV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DU STYRENE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE IV
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO1994020455A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) Compounds of general formula (1) are described wherein Y is a halogen atom or a group -OR1, wherein R1 is an optionally substituted alkyl group; X is -O-, -S-, or -N(R6), wherein R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; R2 is an optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group; R3 and R4, which may be the same or different, is each a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, -CO2R7 (wherein R7 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, aralkyl, aryl, aryloxyalkyl, alkanoyloxyalkyl or aroyloxyalkyl group), -CONR8R9 (where R8 and R9, which may be the same or different, is as defined for R7), -CSNR8R9, -CN or -CH2CN group; Z is -(CH2)n- where n is zero or an integer 1, 2 or 3; R5 is an optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl group optionally containing one or more heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen atoms; and the salts, solvates, hydrates, prodrugs an N-oxides thereof. Compounds according to the invention are potent and selective phosphodiesterase type IV inhibitors and are useful in the prophylaxis and treatment of diseases such as asthma where an unwanted inflammatory response or muscular spasm is present.(FR) On décrit des composés de la formule générale (1). Dans cette formule, Y est un atome d'halogène ou un groupe -OR1, où R1 est un groupe alkyle éventuellement substitué; X est -O-, -S-, ou -N(R6) où R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué; R2 est un groupe cycloalkyle ou cycloalcényle éventuellement substitué; R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un atome d'hydrogène ou un alkyle, éventuellement substitué, un groupe -CO2R7 (où R7 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, aralkyle, aryle, aryloxyalkyle, alcanoyloxyalkyle ou aroyloxyalkyle éventuellement substitués), un groupe -CONR8R9 où R8 et R9, qui peuvent être identiques ou différents, sont définis comme R7), un groupe -CSNR?8R9, -CN ou -CH2CN; Z est un groupe -(CH2)8 (où n est égal à 0, 1, 2 ou 3); R5 est un groupe aryle monocyclique ou bicyclique éventuellement substitué et contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis dans le groupe constitué par l'oxygène, le soufre ou l'azote. L'invention concerne également les sels, les solvates, les hydrates, les précurseurs et les N-oxydes de ces composés. Les composés selon l'invention sont des inhibiteurs puissants et sélectifs de la phosphodiestérase du type IV et ils sont utiles dans la prévention et le traitement de maladies telles que l'asthme qui s'accompagnent de réactions inflammatoires indésirables ou de spasmes musculaires.