2-bromo-2-methyl-3-oxo-valeric acid ethyl ester | 724762-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-3-oxo-valeric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Brom-2-methyl-3-oxo-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 2-bromo-2-methyl-3-oxopentanoate
• CAS: 724762-30-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: PZNZOAYOUGBTJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-3-oxo-valeric acid ethyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 、 iron(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-propionamidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移†

  摘要：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9gc02085c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromo-2-methyl-3-oxo-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移†

  摘要：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9gc02085c

文献信息

• THE OXIDATION OF TETRONIC ACIDS. I. STRUCTURAL CRITERIA FOR THE FORMATION OF 1,2-DIKETONES
  作者：EVANS B. REID、ROBERT B. FORTENBAUGH、HELEN R. PATTERSON

  DOI：10.1021/jo01149a021

  日期：1950.5
• Israel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 231, p. 222,223
  作者：Israel

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch; Wohlbrueck, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1321
  作者：Hantzsch、Wohlbrueck

  DOI：——

  日期：——