2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetonitrile | 13662-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 13662-47-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: DITNIEJFINPSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetonitrile 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基异氰酸酯作为氰化物源，通过BF 3 ·OEt 2催化对甲醌甲基化氰化反应

  摘要：

  已经报道了BF 3 ·OEt 2催化叔丁基异氰酸酯向对苯醌甲基化物和紫红色中的1，6-共轭加成反应，以合成α-二芳基和α-三芳基腈。该方案允许以良好的产率，优异的产率和广泛的底物范围使用α-二芳基和α-三芳基腈，可以进一步对其进行功能化，以提供一组通用的产品。这是第一个实例，其中叔丁基异氰化物已用作1，6-共轭加成的氰化物源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01926
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基异氰酸酯作为氰化物源，通过BF 3 ·OEt 2催化对甲醌甲基化氰化反应

  摘要：

  已经报道了BF 3 ·OEt 2催化叔丁基异氰酸酯向对苯醌甲基化物和紫红色中的1，6-共轭加成反应，以合成α-二芳基和α-三芳基腈。该方案允许以良好的产率，优异的产率和广泛的底物范围使用α-二芳基和α-三芳基腈，可以进一步对其进行功能化，以提供一组通用的产品。这是第一个实例，其中叔丁基异氰化物已用作1，6-共轭加成的氰化物源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01926

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Me₃Si-CN to <i>para</i>-Quinone Methides and Fuchsones: Access to α-Arylated Nitriles
  作者：Prithwish Goswami、Gurdeep Singh、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00508

  日期：2017.4.21

  N-heterocyclic carbene (NHC) as a catalyst is described. This protocol comprises an NHC catalyzed activation of Me3Si-CN followed by 1,6-conjugate addition of cyanide to para-quinone methides (p-QMs) and fuchsones leading to α-diaryl- and α-triaryl nitriles in good to excellent yields.

  描述了使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂的α-芳基腈的有机催化方法。该方案包括NHC催化的Me 3 Si-CN活化，然后将氰化物1,6-共轭加成到对苯醌甲基化物（p -QMs）和富马酮中，从而导致α-二芳基和α-三芳基腈的优劣。产量。