N,N-diisopropyl-2-(n-butylseleno)ferrocenecarboxamide | 875476-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-(n-butylseleno)ferrocenecarboxamide
• 英文别名: 1-[[bis(1-methylethyl)amino]carbonyl]-2-(n-butylseleno)ferrocene；5-butylselanyl-N,N-di(propan-2-yl)cyclopenta-1,3-diene-1-carboxamide;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 875476-63-4
• 化学式: C₂₁H₃₁FeNOSe
• 分子量: 448.29
• InChiKey: BPSFEKRWLDKFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-(n-butylseleno)ferrocenecarboxamide 、 双氧水 以 甲醇 为溶剂， 生成 (N,N-diisopropylferrocenecarboxamide)Se(=O)(n-butyl)
  参考文献：
  名称：

  分子内配位的二有机硒化物对过亚硝酸盐介导的硝化反应的保护作用

  摘要：

  利用杂原子定向锂化路线合成了一系列分子内Se··X（X = N，O）配位的二有机硒化物和-硫化物，并通过多核（1 H，13 C，77 Se）NMR，IR光谱进行了表征，和电喷雾质谱（ES-MS）。在diorganoselenides分子内硒...ö相互作用26 - 31已研究通过在溶液中多核NMR研究和由单晶X射线晶体学，固态。评估了二有机硒化物/硫化物（有或没有分子内配位）对过氧亚硝酸盐介导的硝化反应（PN测定）的保护作用。二有机硒化物的PN分析数据显示硒化物20-与硒非常接近的碱性氨基（sp 3 -N供体）的− 22与具有亚氨基（sp 2 -N供体）的二有机硒化物16 − 19相比，活性更高，并且还显示出更高的保护性作用比未取代的二有机亚硒酸酯14和15。所述diorganoselenides 16 - 31被氧化为相应的selenoxides 44 - 59。所述selenoxides的氧化还原特性13和44

  DOI：

  10.1021/om050353c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropylferrocenecarboxamide 、 二丁基二硒醚 在 n-BuLi 、 Me₂NC₂H₄NC₂H₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到N,N-diisopropyl-2-(n-butylseleno)ferrocenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内配位的二有机硒化物对过亚硝酸盐介导的硝化反应的保护作用

  摘要：

  利用杂原子定向锂化路线合成了一系列分子内Se··X（X = N，O）配位的二有机硒化物和-硫化物，并通过多核（1 H，13 C，77 Se）NMR，IR光谱进行了表征，和电喷雾质谱（ES-MS）。在diorganoselenides分子内硒...ö相互作用26 - 31已研究通过在溶液中多核NMR研究和由单晶X射线晶体学，固态。评估了二有机硒化物/硫化物（有或没有分子内配位）对过氧亚硝酸盐介导的硝化反应（PN测定）的保护作用。二有机硒化物的PN分析数据显示硒化物20-与硒非常接近的碱性氨基（sp 3 -N供体）的− 22与具有亚氨基（sp 2 -N供体）的二有机硒化物16 − 19相比，活性更高，并且还显示出更高的保护性作用比未取代的二有机亚硒酸酯14和15。所述diorganoselenides 16 - 31被氧化为相应的selenoxides 44 - 59。所述selenoxides的氧化还原特性13和44

  DOI：

  10.1021/om050353c

文献信息

• A New Reaction for Organoselenium Compounds: Alkyl Transfer from Diorganoselenium(IV) Dibromides to Alkenoic Acids To Give γ- and δ-Lactones
  作者：Sangit Kumar、Jay-Christian Paul Helt、Jochen Autschbach、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/om900134p

  日期：2009.6.22

  ylseleno)ferrocene to 3-butenoic acid gave alkyl transfer to the internal alkene carbon and formation of the γ-lactone. Density functional theory (DFT) geometry optimizations were performed on several idealized n-alkyldibromselenoferrocene structures to examine the role of iron in the alkyl transfer and the role of various structural features on the alkyl carbon−selenium bond length. The results of

  各种1-[[[双（1-甲基乙基）氨基]羰基] -2-（二溴-正烷基硒基）二茂铁衍生物与2当量的4-戊烯酸或5-己烯酸反应生成相应的γ-或δ-内酯分别从与硒结合的烷基转移到末端烯烃碳。在内酯环化中，形成1-[[[双（1-（甲基乙基）氨基]羰基] -2-（溴烯基）二茂铁（25），并与第二当量的链烯酸反应，得到5- [1-[[ [双（1-甲基乙基）氨基]羰基]二茂铁-2-硒烯甲基]四氢-2-呋喃酮（23）或6- [1-[[[双（1-（甲基乙基）氨基]羰基]羰基]二茂铁-2-硒烯甲基]四氢呋喃-2 H-吡喃-2-一（26）作为非对映异构体的混合物，其收率可与相应的γ-或δ-内酯媲美。将1-[[[双（1-甲基乙基）氨基]羰基] -2-（二溴-正丁基硒代）二茂铁加到3-丁烯酸中使烷基转移至内部烯烃碳并形成γ-内酯。在几个理想的正烷基二溴硒代二茂铁结构上进行了密度泛函理论（DFT）几何优化，以研究铁在烷