5-Hydroxy-5-prop-2-inyl-3t,11-anti-di-2-pyridyl-4,5-dihydro-1H,3H-2r,6c-methanobenzazocin-6-carbonsaeuremethylester | 129168-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-5-prop-2-inyl-3t,11-anti-di-2-pyridyl-4,5-dihydro-1H,3H-2r,6c-methanobenzazocin-6-carbonsaeuremethylester
• CAS: 129168-47-4；129214-66-0
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 439.514
• InChiKey: BYRSZWDFSSANBD-KAHCWPQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Oxo-3t,11anti-di-2-pyridyl-4,5-dihydro-1H,3H-2r,6c-methanobenzazocin-6-carbonsaeuremethyl-ester 、 allenylmagnesium bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Hydroxy-5-prop-2-inyl-3t,11-anti-di-2-pyridyl-4,5-dihydro-1H,3H-2r,6c-methanobenzazocin-6-carbonsaeuremethylester 、 5-Hydroxy-5-prop-2-inyl-3t,11-anti-di-2-pyridyl-4,5-dihydro-1H,3H-2r,6c-methanobenzazocin-6-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  叔 2,6-methano-2-benzazocin-5-ols 的立体选择性合成

  摘要：

  3,11-二吡啶基取代的 5-oxo-2,6-methano-2-benzazocin-6- 羧酸酯 1 与格氏试剂或有机锂试剂反应得到叔醇。这样，在甲苯并佐辛骨架的 C-5 位立体选择性引入甲基、苯基、炔丙基和乙炔基取代基是可能的。借助 1 H 和 13 C NMR 光谱阐明以这种方式获得的醇的相对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230309