1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-benzyl (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1298116-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-benzyl (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Fmoc-Pro-OBzl；2-O-benzyl 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1298116-72-9
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: UZOWPMJBKZZFPA-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-benzyl (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以95%的产率得到Fmoc-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  聚氯乙烯负载的钯纳米粒子：快速氢化反应的催化剂†

  摘要：

  通过高效且廉价的方案制备了负载在聚氯乙烯基质（PVC-Pd 0）上的钯纳米颗粒。该催化剂已通过XRD，SEM和TEM进行了表征，并证明了其在还原一系列官能团以及去除某些在肽化学中使用的常见保护基的实用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00962h
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 tert-butyl (5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamate 、 benzyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-benzyl (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 diisopropyl (S)-1-(4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(benzyloxy)-5-oxopentyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Argpyrimidine 的合成方法作为研究蛋白质非酶促翻译后修饰的工具

  摘要：

  蛋白质的非酶促翻译后修饰 (nPTM) 与年龄相关、代谢和其他疾病有关，需要在分子水平上进行研究。在这里，我们描述了我们如何使用有机合成来研究 argpyrimidine (Apy)，一种在精氨酸残基处形成的 nPTM，对其目标蛋白之一的影响。我们开发了一种有效的方法，将 Apy 作为基于 Fmoc 的固相肽合成的通用构建块，允许构建在预定位置包含此 nPTM 的肽。此外，还实现了无保护基团 Apy 的简单一步合成，

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588225

文献信息

• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。