ethyl 4-phenylisocoumarin-3-carboxylate | 94224-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenylisocoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: 1-oxo-4-phenyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylic ethyl ester；Ethyl 1-oxo-4-phenylisochromene-3-carboxylate
• CAS: 94224-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: LXJMXQDYMHJASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenylisocoumarin-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-氧代-4-苯基-1H-异色烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  的4-苯基-3- isocoumarincarboxylic羧酸和4-苯基-3- isoquinolinonecarboxylic酸氯磺酸介导的环化：3- oxoindeno [2,1的有效合成Ç ]异香豆素和3- oxoindeno [2,1- Ç ]异喹啉酮

  摘要：

  一个高效和清洁方法已发展为3- oxoindeno的合成[2,1- c ^ ]异香豆素和3- oxoindeno [2,1- c ^ ]异喹啉酮由4-苯基-3- isocoumarincarboxylic羧酸和4-苯基3-异喹啉酮羧酸分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.089
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylbenzoic acid (1-diethoxyphosphoryl-1-ethoxycarbonyl)methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到ethyl 4-phenylisocoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Heterocyclic Compounds by Use of α-Diazophosphonates:  New One-Pot Syntheses of Indoles and Isocoumarins

  摘要：

  [GRAPHICS]alpha-Diazophosphonates, which have extremely useful properties from a synthetic point of view, are disclosed as 1,1-ambiphilic one-carbon building blocks for one-pot construction of various heterocyclic compounds. They are easily prepared and have higher stability by the effect of the phosphoryl group than corresponding alpha-diazocarbonyl compounds. Using this synthon, we have developed a novel, mild, and efficient synthetic method of 2,3-disubstituted indoles and 3,4-disubstituted isocoumarins.

  DOI：

  10.1021/ol025916k

文献信息

• Rh^III-Catalyzed Regioselective Preparation of 3-Hetero-Substituted Isocoumarins from Aryl Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Lijuan Song、Jing Xiao、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201601330

  日期：2017.1.10

  An oxygen-mediated annulation reaction has been reported herein. Various 3-hetero-substituted isocoumarins were successfully prepared with high efficiency (yields up to 88 %) and good functional-group tolerance (35 examples) in the presence of a rhodium catalyst. A plausible mechanism has also been proposed that shows the high regioselectivity mostly likely originates from the electron-density difference

  本文已经报道了氧介导的环化反应。在铑催化剂的存在下，成功地制备了各种 3-杂取代异香豆素，具有高效率（产率高达 88%）和良好的官能团耐受性（35 个例子）。还提出了一种可能的机制，表明高区域选择性很可能源于底物的炔基碳原子之间的电子密度差异。
• Tetracyclic benzamide derivatives and methods of use thereof
  申请人：Inotek Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040229895A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The invention relates to Tetracyclic Benzamide Derivatives; compositions comprising a Tetracyclic Benzamide Derivative; and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion disease, an ischemic condition, renal failure, diabetes, a diabetic complication, a vascular disease, or cancer, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Tetracyclic Benzamide Derivative.

  该发明涉及四环苯甲酰胺衍生物；包含四环苯甲酰胺衍生物的组合物；以及用于治疗或预防炎症性疾病、再灌注疾病、缺血症状、肾功能衰竭、糖尿病、糖尿病并发症、血管疾病或癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效剂量的四环苯甲酰胺衍生物。
• Une synthese originale et inattendue d'isocoumarines fonctionnelles
  作者：P Babin、J Dunoguès

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81446-5

  日期：1984.1
• BABIN, P.;DUNOGUES, J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4389-4392
  作者：BABIN, P.、DUNOGUES, J.

  DOI：——

  日期：——