N-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl)(3,4-methylenedioxy-2-hydroxymethyl)-phenylacetamide | 87167-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl)(3,4-methylenedioxy-2-hydroxymethyl)-phenylacetamide
• 英文别名: N-<2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl>(3,4-methylenedioxy-2-hydroxymethyl)-phenylacetamide；N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2-(4-(hydroxymethyl)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetamide
• CAS: 87167-71-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: DTRUFVDECCOHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl)(3,4-methylenedioxy-2-hydroxymethyl)-phenylacetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 四氢黄连碱
  参考文献：
  名称：

  阿卟啉、黄连碱和二苯并吡咯啉的苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷型苄基异喹啉生物碱的统一全合成

  摘要：

  首次全合成( S )-(+)-卵黄黄碱、( S )-(+)- N-甲酰黄绿素和(6a S ,6a' S )-(+)-鸟黄苷与苯并[ d ][1,3]二氧戊环结构特征建立。该策略基于众所周知的 Pd 催化芳基化来设置阿卟啉骨架，以及 Noyori 不对称氢化，然后进行非对映选择性拆分以实现出色的对映选择性。通过稍微修改总合成路线并将其与 aza-Michael 加成、Bischler-Napieralski 反应和N-芳基化策略性地结合起来，该方法也适用于苯并[ d][1,3]二氧杂环戊烯型苯甲基异喹啉类黄连碱类和二苯并吡咯啉类生物碱，包括黄连碱类的两种凤仙花、四氢黄连碱、溴化黄连季碱和两种二苯并吡咯啉类似物，均能高效合成这些目标化合物。在合成的9种化合物中，首次报道了三种阿朴啡和两种凤仙花的总合成，ee值均大于99%。这项工作也代表了苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烯类阿卟啉、黄连素和二苯并吡咯啉全合成合成路线的首次统一。

  DOI：

  10.1039/d1ob02258j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(hydroxymethyl)-3,4-(methylenedioxy)benzylamine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 N-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl)(3,4-methylenedioxy-2-hydroxymethyl)-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of lithiation reactions—XVI

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91915-5