3-{[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]amino}-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 19745-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]amino}-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-benzylideneamino)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-(Veratrylidenamino)-rhodanin；3-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylideneamino]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 19745-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S₂
• mdl: MFCD01857610
• 分子量: 296.371
• InChiKey: CETTXCQEFZIYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  429.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]amino}-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 、 溶剂黄146 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 240.0h， 以64%的产率得到3-{(3,4-dimethoxybenzyl)(ethyl)amino}-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  三酰氧基硼氢化钠将N-（二烷基氨基）氮杂四环用作四取代肼衍生物的新型高效合成策略

  摘要：

  已开发出一种新的高效且收敛的方法，该方法可通过使用三酰氧基硼氢化钠[NaBH（OCOR）3 ]对相应的re进行还原性烷基化，将N-（二烷基氨基）氮杂环状体系构建为四取代肼，该方法可耐受各种取代基（例如底物上的苯酚，共轭烯烃，酰胺和硫代酰胺），可用于组织N-氨基氮杂环化合物阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.114
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基绕丹宁 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3-{[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]amino}-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  三酰氧基硼氢化钠将N-（二烷基氨基）氮杂四环用作四取代肼衍生物的新型高效合成策略

  摘要：

  已开发出一种新的高效且收敛的方法，该方法可通过使用三酰氧基硼氢化钠[NaBH（OCOR）3 ]对相应的re进行还原性烷基化，将N-（二烷基氨基）氮杂环状体系构建为四取代肼，该方法可耐受各种取代基（例如底物上的苯酚，共轭烯烃，酰胺和硫代酰胺），可用于组织N-氨基氮杂环化合物阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.114

文献信息

• UV absorption spectra of 3-aminorhodanine derivatives
  作者：N. M. Turkevich、L. I. Petlichnaya

  DOI：10.1007/bf00510013

  日期：1971.9
• Synthesis of new arylidene derivatives of 3-aminorhodanine
  作者：L. I. Petlichnaya、N. M. Turkevich

  DOI：10.1007/bf00478079

  日期：——
• A new efficient synthetic strategy for N-(dialkylamino)azacycle as a tetrasubstituted hydrazine derivative using sodium triacyloxyborohydride
  作者：Hideya Mizufune、Hiroaki Yamamoto、Minoru Nakamura、Shokyo Miki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.114

  日期：2008.6

  convergent method has been developed to construct a N-(dialkylamino)azacyclic system as a tetrasubstituted hydrazine via reductive alkylation of the corresponding hydrazone using sodium triacyloxyborohydride [NaBH(OCOR)3], which is tolerant of various substituents (e.g., phenol, conjugated olefin, amide, and thioamide) on the substrate and useful for organization of the N-aminoazacycle array.

  已开发出一种新的高效且收敛的方法，该方法可通过使用三酰氧基硼氢化钠[NaBH（OCOR）3 ]对相应的re进行还原性烷基化，将N-（二烷基氨基）氮杂环状体系构建为四取代肼，该方法可耐受各种取代基（例如底物上的苯酚，共轭烯烃，酰胺和硫代酰胺），可用于组织N-氨基氮杂环化合物阵列。