isopropyl (R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate | 1206533-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 1206533-00-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: NDBIUKSPIBUCJO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1-isopropoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 、 苯甲醛 在 四氯化硅 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 isopropyl (R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱活化的路易斯酸催化剂促进的甲硅烷基乙烯酮缩醛的对映选择性羟醛反应

  摘要：

  通过手性氧化膦活化的四氯硅烷促进了甲硅烷基烯酮缩醛的对映选择性羟醛反应，以高收率和适度的对映选择性提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.028

文献信息

• Highly Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion: Total Synthesis of (−)-Inthomycin C
  作者：Bidyut Kumar Senapati、Lizhu Gao、Sung Il Lee、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol102234k

  日期：2010.11.19

  A cationic oxazaborolidinium-catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reaction of (1-methoxy-2-methyl-propenyloxy)-trimethylsilane with various aldehydes including α,β-disubstituted acroleins has been developed in high yields and enantioselectivities. The synthetic utility of this methodology was demonstrated in the first short synthesis of naturally occurring inthomycin C in high enantiopurity.

  （1-甲氧基-2-甲基-丙烯氧基）-三甲基硅烷与各种醛类（包括α，β-二取代的丙烯醛）的阳离子恶唑硼烷鎓催化的不对称Mukaiyama aldol反应已得到高收率和对映选择性。该方法的合成效用在高对映体纯度的天然ththomycin C的首次短合成中得到了证明。