Methyl N-cyan-cyanbenzylimidat | 53557-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl N-cyan-cyanbenzylimidat
• 英文别名: methyl N-cyano-alpha-phenylcyanoacetimidate；methyl N,2-dicyano-2-phenylethanimidate
• CAS: 53557-76-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: XQSSBNOHJXSTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-phenylcyanoacetimidate hydrochloride 、 氰胺 在 aluminum oxide 、 calcium carbonate 作用下， 生成 Methyl N-cyan-cyanbenzylimidat
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of pyrimidines. II. Cyclization of alkyl N-cyano cyanoacetimidates with hydrogen halides.

  摘要：

  研究了 N-氰基氰乙酰亚氨酸烷基酯（II）的合成以及卤化氢对 II 的作用。氰乙酰亚氨酸烷基酯（I）在分散剂存在下与氰酰胺反应生成 II，产率很高。II 与氯化氢发生环化反应，生成了 4-烷氧基-6-氨基-2-氯嘧啶（IV）和 4-烷氧基-2-氨基-6-氯嘧啶（V）的混合物，但加入路易斯酸后，环化只朝一个特定方向进行，生成了 IV。溴化氢和碘化氢的环化作用相反，主要产物分别是 2-氨基-6-溴-4-羟基（烷氧基）嘧啶（IX、X）和 2-氨基-4-羟基-6-碘嘧啶（XII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.507

文献信息

• 2-Halopyrimidine derivatives and a method for their preparation
  申请人：Daiichi Seiyaku, Co., Ltd.

  公开号：US03948915A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  A process for preparing a 2-halopyrimidine derivative represented by the formula: ##SPC1## Wherein R.sup.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, and an amino group and R.sup.4 represents a lower alkyl group and X represents a halogen atom, which comprises reacting cyanoacetimidate derivative represented by the formula: ##EQU1## wherein R.sup.2 and R.sup.4 represent the same as above and M represents a mineral acid residue with cyanamide, to produce an N-cyanocyanoacetimidate ##EQU2## represented by the formula: WHEREIN R.sup.2 and R.sup.4 represent the same as above, and thereafter reacting said N-cyanocyanoacetimidate with a hydrogen halide.

  一种制备2-卤代嘧啶衍生物的方法，该衍生物由以下式子表示：##SPC1## 其中R.sup.2表示氢原子、卤素原子、较低的烷基、芳基和氨基，R.sup.4表示较低的烷基，X表示卤素原子，包括以下步骤：将以下式子表示的氰基乙酰亚胺衍生物与氰胺反应，制备N-氰基氰基乙酰亚胺##EQU2##，该式中R.sup.2和R.sup.4的含义与上述相同，M表示矿物酸残基，然后将所述N-氰基氰基乙酰亚胺与氢卤酸反应。