N-[1-(3-fluorophenyl)-ethylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide | 1228275-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-fluorophenyl)-ethylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 1228275-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂S
• 分子量: 291.346
• InChiKey: KTXUZXGKZXJMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-fluorophenyl)-ethylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 nickel(II) triflate 、 (S)-binapine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(R)-N-1-(3-fluorophenyl)ethyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称转移加氢和N-磺酰亚胺亚胺与醇的α-选择性氘代：获得α-氘代手性胺的途径

  摘要：

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02921
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 对甲苯磺酰胺 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以40%的产率得到N-[1-(3-fluorophenyl)-ethylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (PPh3)AuCl/AgOTf-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Sulfonamides To Form N-Sulfonyl Imines

  摘要：

  在(PPh3)AuCl和AgOTf的催化作用下，非活化炔烃与磺酰胺之间的分子间氢胺化反应已得到验证，并能以中等至优异的产率生成N-磺酰基烯胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219384

文献信息

• Phosphine‐Catalyzed [4+1] Cycloadditions of Allenes with Methyl Ketimines, Enamines, and a Primary Amine
  作者：Ze‐Hun Cao、Yu‐Hao Wang、Subarna Jyoti Kalita、Uwe Schneider、Yi‐Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201912263

  日期：2020.1.27

  Unprecedented phosphine-catalyzed [4+1] cycloadditions of allenyl imides have been discovered using various N-based substrates including methyl ketimines, enamines, and a primary amine. These transformations provide a one-pot access to cyclopentenoyl enamines and imines, or (chiral) γ-lactams through two geminal C-C bond or two C-N bond formations, respectively. Several P-based key intermediates including a 1,

  使用包括甲基酮亚胺，烯胺和伯胺在内的各种基于N的底物，发现了前所未有的膦催化的烯基酰亚胺的[4 + 1]环加成反应。这些转变分别通过两个双键CC键或两个CN键形成提供了一个一锅通的环戊烯基烯胺和亚胺或（手性）γ-内酰胺的通道。通过31 P NMR和HRMS分析已经检测到了几种基于P的关键中间体，包括1,4-（双）亲电子的α，β-不饱和烯基phospho类，这为假定的催化循环提供了可能。通过克放大催化反应以及区域选择性氢化和双缩合反应分别形成环戊酰基烯胺和稠合的吡唑结构单元，已证明了这种新化学方法的合成用途。
• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3+3] Annulation of α,β-Unsaturated Esters with Methyl Ketoimine
  作者：Wenjing Xia、Hong Yao、Dan Liu、Linxiang Zhao、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600136

  日期：2016.6.2

  carbene (NHC)‐catalyzed [3+3] annulation of challenging esters with methyl ketoimines for the highly enantioselective synthesis of intriguing δ‐lactams featuring various substituent patterns. The annulation occurs under mild conditions and offers good tolerance, good yields and excellent enantioselectivities. The six‐membered heterocyclic products are valuable for the synthesis of bioactive molecules

  本文中，我们公开了N-杂环卡宾（NHC）催化的具有挑战性的酯与甲基酮亚胺的[3 + 3]环化反应，用于具有各种取代基图案的有趣δ-内酰胺的高度对映选择性合成。该成环在温和的条件下发生，并提供良好的耐受性，良好的产率和优异的对映选择性。六元杂环产物对于生物活性分子的合成很有价值。
• Rapid Access to Spirocylic Oxindoles: Application of Asymmetric N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Imines to Oxindole-Derived Enals
  作者：Danbo Xie、Limin Yang、Youqiang Lin、Zhiming Zhang、Dongdong Chen、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00726

  日期：2015.5.15

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [3 + 3] cycloaddition reaction of imines and oxindole-derived enals was developed for rapid access to spirocylic oxindoles. In most cases, the desired spirocylic oxindole products were obtained in high yields and excellent enantioselectivities with less than 1 h of reaction time.

  开发了一种手性N-杂环卡宾（NHC）催化的亚胺和由羟吲哚衍生的烯类化合物的[3 + 3]环加成反应，可快速获得螺环式羟吲哚。在大多数情况下，只需不到1小时的反应时间，就可以以高收率和出色的对映选择性获得所需的螺环羟吲哚产物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Activation of Esters of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide: A Highly Enantioselective Route to Chiral Dihydropyridinones Bearing an All Carbon Quaternary Stereogenic Center
  作者：Zhiming Zhang、Xiaofei Zeng、Danbo Xie、Dongdong Chen、Liyuan Ding、Anna Wang、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02527

  日期：2015.10.16

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] annulation reaction of N-hydroxyphthalimide (NHPI) 3,3-disubstituted acrylates and N-Ts ketimines was developed. In most cases, the desired chiral dihydropyridinone products bearing an all carbon quaternary stereogenic center could be obtained in good yields with excellent enantioselectivities (>99% ee's), which demonstrated the NHPI acrylates as a kind of excellent substrate in NHC-catalysis.