5-(tert-butyl)-2-mercaptobenzaldehyde | 1574615-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-mercaptobenzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 1574615-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: JJUGNPAJTHQLRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-2-mercaptobenzaldehyde 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(I) oxide 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis /Brønsted-酸促进的硫醚环化制的硫吡啶鎓骨架。

  摘要：

  通过分子内的Friedel-Crafts环化反应，由含有甲酰基的二芳基硫醚合成了一系列并苯或杂并苯并噻吩鎓盐。由路易斯酸或布朗斯台德酸促进的反应以高收率提供了新的硫代吡啶鎓盐。动力学研究和密度泛函理论计算被用来探索反应的机理。硫代吡啶鎓盐的电子结构通过紫外可见吸收光谱法进行了检查，从而洞察了这些分子中的电子跃迁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02292

文献信息

• Efficient synthesis of benzothiophenes by [4+1] cycloaddition of 2-mercaptobenzaldehyde derivatives with isocyanides
  作者：Takahiro Soeta、Saori Shitaya、Takumi Okuno、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.054

  日期：2016.12

  We developed a [4+1] cycloaddition reaction of isocyanides with 2-mercaptobenzaldehydes and/or their disulfide derivatives, promoted by LiI·2H2O, to afford benzothiophene derivatives in moderate to good yields. Isocyanides, 2-mercaptobenzaldehydes and disulfide derivatives of various types were used successfully in the reaction.

  我们开发了由LiI·2H 2 O促进的异氰酸酯与2-巯基苯甲醛和/或其二硫化物衍生物的[4 + 1]环加成反应，以中等至良好的产率提供苯并噻吩衍生物。各种类型的异氰酸酯，2-巯基苯甲醛和二硫化物衍生物已成功用于反应中。
• PyBidine–Ni(OAc)₂-Catalyzed Michael/Aldol Reaction of Methyleneindolinones and Thiosalicylaldehydes for Stereochemically Divergent Thiochromanyl-spirooxindoles
  作者：Takayoshi Arai、Tomoya Miyazaki、Hiroki Ogawa、Hyuma Masu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02783

  日期：2016.11.18

  (S,S)-Diphenylethylenediamine-derived bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)–Ni(OAc)2 complex catalyzed the asymmetric Michael/aldol reaction of methyleneindolinone and thiosalicylaldehyde to produce (2′R,3S,4′R)-thiochromanyl-spirooxindole having three contiguous stereogenic centers.

  （小号，小号）-Diphenylethylenediamine衍生的双（咪唑）吡啶（PyBidine）-Ni（OAC）2络合物催化不对称迈克尔加成/ methyleneindolinone和thiosalicylaldehyde的醛醇缩合反应以制备（2' - [R，3小号，4' - [R ）-具有三个连续的立体异构中心的硫代苯并二氢吡喃恶螺。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4-Unsubstituted Thiochromenes through Sulfa-Michael/Julia–Kocienski Olefination Cascade Reaction
  作者：Amit Kumar Simlandy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00579

  日期：2017.5.5

  A highly enantioselective cascade sulfa-Michael/Julia–Kocienski olefination reaction between 2-mercaptobenzaldehydes and β-substituted vinyl PT-sulfones has been realized for the synthesis of 3,4-unsubstituted 2H-thiochromenes. This reaction, catalyzed by diphenylprolinol TMS ether, proceeds through an aromatic iminium intermediate and furnishes a wide range of 2-substiuted 2H-thiochromenes with excellent

  已经实现了2-巯基苯甲醛和β-取代的乙烯基PT-砜之间高度对映选择性的磺胺-Michael / Julia-Kocienski烯化反应，用于合成3,4-未取代的2 H-硫代色酮。该反应由二苯基脯氨醇TMS醚催化，通过芳族亚胺中间体进行反应，并提供各种具有优良对映选择性（高达99：1 er）的2-取代2 H-硫代色酮。
• Diversity-Oriented Asymmetric Catalysis (DOAC): Stereochemically Divergent Synthesis of Thiochromanes Using an Imidazoline–Aminophenol–Nickel-Catalyzed Michael/Henry Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Yushi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol500361w

  日期：2014.3.21

  The (S,S)-diphenylethylenediamine-derived imidazoline-aminophenol-Ni complex catalyzed tandem asymmetric Michael/Henry reaction of 2-mercaptobenzaldehydes with beta-nitrostyrenes to give the corresponding (2S,3R,4R)-2-aryl-3-nitrothiochroman-4-ols in up to 99% diastereoselectivity with 95% ee was demonstrated in diversity-oriented asymmetric catalysis. Reduction of the nitro group of the chiral thiochromanes gave a new series of (2S,3R,4R)-3-amino-2-arylthiochroman-4-ols with retention of the strereoselectiyity.