(Z)-triethyl(4-methoxystyryl)silane | 1398694-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-triethyl(4-methoxystyryl)silane
• 英文别名: (Z)-1-triethylsilyl-2-(4-methoxylphenyl)ethene；1-methoxy-4-[(1Z)-2-(triethylsilyl)vinyl]benzene；triethyl-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]silane
• CAS: 1398694-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: IAFXWWFHEQDMOI-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-乙炔基苯甲醚 在 C₂₄H₃₉Cl₂Rh₂S⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(Z)-triethyl(4-methoxystyryl)silane
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐桥连的吡啶鎓配合物催化末端炔烃的高度β（Z）选择性氢化硅烷化

  摘要：

  一系列新颖monothiolate桥连的二铑配合物，的[Cp *的Rh（μ-SR）（μ-Cl）的2 RHCP *] [BF 4 ] {的Cp * =η 5 -C 5我5，R =叔丁基（吨Bu），1a；R =二茂铁基（Fc），1b ; 设计并成功合成了R =金刚烷基（Ad），1c }，它可以平稳地促进末端炔烃的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化，从而提供具有良好官能团相容性的β（Z）乙烯基硅烷。此外，氢化物桥接的二铑配合物的[Cp *的Rh（μ-S吨卜）（μ-Cl）的（μ-H）RHCP *] [BF 4 ]（5通过1a与过量的HSiEt 3反应获得作为潜在的中间体）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02267

文献信息

• Experimental and Computational Studies of the Ruthenium-Catalyzed Hydrosilylation of Alkynes: Mechanistic Insights into the Regio- and Stereoselective Formation of Vinylsilanes
  作者：Ruili Gao、Dale R. Pahls、Thomas R. Cundari、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/om501019j

  日期：2014.12.8

  regio- and stereoselective hydrosilylation of alkynes to form vinylsilane products. (Z)-Vinylsilane products were selectively formed for sterically nondemanding terminal alkynes, while (E)-vinylsilane products resulted from sterically demanding terminal alkynes. Kinetic data were obtained from the hydrosilylation of phenylacetylene. The phosphine inhibition study showed an uncompetitive Michaelis–Menten

  氢化钌络合物（PCy 3）2（CO）RuHCl被发现是炔烃区域和立体选择性氢化硅烷化形成乙烯基硅烷产物的高效催化剂。（Z）-乙烯基硅烷产物是选择性形成的，用于空间上不要求的末端炔烃，而（E）-乙烯基硅烷产物是由空间上需要的末端炔烃产生的。动力学数据是从苯乙炔的氢化硅烷化获得的。磷化氢的抑制作用研究表明，Michaelis-Menten的抑制动力学没有竞争性。经验率定律率= k obs [ 1 ] 1 [炔烃] 0 [硅烷] 0根据[炔烃]和[硅烷]两者的函数，确定反应速率。进行了DFT计算，发现通过金属-环丙烯过渡态Z / E异构化很容易，并且异构化发生在与硅烷底物结合之前。在实验和计算数据的基础上，描述了有关氢化硅烷化反应的详细机理。
• Palladium(II) Complexes of a Neutral CCC-Tris(N-heterocyclic carbene) Pincer Ligand: Synthesis and Catalytic Applications
  作者：David Rendón-Nava、Deyanira Angeles-Beltrán、Arnold L. Rheingold、Daniel Mendoza-Espinosa

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00324

  日期：2021.7.12

  tris-azolium precursor 1 with palladium acetate under thermal conditions provided a CCC-pincer palladium(II) complex (2) bearing three NHCs (one imidazolylidene and two triazolylidenes) and one iodide ligand. Further treatment of complex 2 with an excess of AgSbF6 generates tris(carbene) dicationic palladium complex 3 in which the iodine ligands are exchanged with SbF6 anions and the metal center is stabilized

  在热条件下用乙酸钯处理三唑鎓前体1提供了带有三个 NHC（一个咪唑亚基和两个三唑基亚基）和一个碘化物配体的 CCC-钳状钯 (II) 复合物 ( 2 )。用过量的 AgSbF 6进一步处理配合物2生成三（卡宾）双阳离子钯配合物3，其中碘配体与 SbF 6阴离子交换，金属中心由一个乙腈配体稳定。配合物2和3在几个交叉偶联反应中进行了测试，显示在低催化剂负载和温和反应条件下的高转化率。此外，复合体2和3在末端炔烃的氢化硅烷化中表现良好，对E-异构体具有良好的选择性。
• Regioselective hydrosilylation of terminal alkynes using pentamethylcyclopentadienyl iridium(III) metallacycle catalysts
  作者：Yann Corre、Christophe Werlé、Lydia Brelot-Karmazin、Jean-Pierre Djukic、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.014

  日期：2016.11

  adienyl iridium(III) metallacycles catalyse the hydrosilylation of alkynes using triethylsilane and no additive. The reactions proceed rapidly and efficiently at low catalyst loadings and under mild reaction conditions. If catalyses starting from terminal alkynes lead selectively to (Z)-alkenylsilanes in high yields, reactions are less efficient and selective starting from internal alkynes due to steric

  摘要 五甲基环戊二烯基铱 (III) 金属环在不使用添加剂的情况下使用三乙基硅烷催化炔烃的氢化硅烷化。反应在低催化剂负载和温和的反应条件下快速有效地进行。如果从末端炔烃开始的催化剂以高产率选择性地导致 (Z)-烯基硅烷，则由于空间位阻和可能形成异喹啉鎓盐，从内部炔烃开始的反应效率和选择性较低。质谱法强调了多达两个连续的 1,2-炔烃插入催化剂铱-碳键。
• Rh(I)/(III)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Effect of Steric Confinement Upon Immobilization on Regio‐ and Stereoselectivity in the Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Pradeep K. R. Panyam、Boshra Atwi、Felix Ziegler、Wolfgang Frey、Michal Nowakowski、Matthias Bauer、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/chem.202103099

  日期：2021.12.6

  Novel Rh(III) pentamethylcyclopentadienyl and Rh(I) complexes containing chelating N-heterocyclic carbenes have been prepared and used in the hydrosilylation of 1-alkynes. Selected catalysts were immobilized within the mesopores of SBA-15. The confinement effects either provided by the ligands or the mesoporous support have been studied and allow for hydrosilylation with β(Z)-selectivity of up to 100 %

  新型Rh(III)五甲基环戊二烯基和含有螯合N-杂环卡宾的Rh(I)配合物已被制备并用于1-炔烃的氢化硅烷化。选定的催化剂固定在 SBA-15 的中孔内。配体或介孔载体提供的限制效应已经过研究，并且允许与 Rh(I) 和 Rh(III) 配合物进行高达 100% 的 β( Z )-选择性氢化硅烷化。
• Regio- and stereoselective hydrosilylation of alkynes catalyzed by SiO₂ supported Pd–Cu bimetallic nanoparticles
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7gc00818j

  日期：——

  An efficient, recyclable Pd-Cu bimetallic nanoparticles catalyst has been prepared, which exhibits superior activity and selectivity for the hydrosilylation of internal and terminal alkynes under mild reaction conditions with a...

  制备了一种有效的，可回收的Pd-Cu双金属纳米粒子催化剂，该催化剂在温和的反应条件下，具有良好的活性和选择性，可在温和的反应条件下对内部和末端炔烃进行氢化硅烷化。