threo-1-bromo-2-chloro-1-phenylpropane | 94274-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-1-bromo-2-chloro-1-phenylpropane
• 英文别名: (1-bromo-2-chloropropyl)benzene
• CAS: 94274-77-8；96300-91-3；131340-55-1
• 化学式: C₉H₁₀BrCl
• 分子量: 233.535
• InChiKey: CUKRQBJFKFXSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1-bromo-2-chloro-1-phenylpropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-1-bromo-2-methyl-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  烯烃与二氯溴酸盐 (1-) 离子的溴氯化反应。二、1-苯基丙烯与二氯溴酸盐 (1-) 离子溴氯化的区域和立体化学

  摘要：

  发现 1-苯基丙烯与四丁基二氯溴酸铵 (1-) 在非质子溶剂（介电常数 5-36）中的溴氯化反应完全是反立体定向和非区域定向的，尽管主要形成的是 Markownikoff 加合物。与此形成鲜明对比的是，发现将氯化溴分子添加到相同的烯烃中会产生非立体专一性和区域专一性的加合物。这些结果表明，以 (n-C4H9)4NBrCl2 形式添加氯化溴涉及氯离子对三中心结合的 π 复合物的速率和产物决定性攻击。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2116
• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 在 tetrabutylammonium dichlorobromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 threo-1-bromo-2-chloro-1-phenylpropane 、 threo-2-bromo-1-chloro-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  烯烃与二氯溴酸盐 (1-) 离子的溴氯化反应。二、1-苯基丙烯与二氯溴酸盐 (1-) 离子溴氯化的区域和立体化学

  摘要：

  发现 1-苯基丙烯与四丁基二氯溴酸铵 (1-) 在非质子溶剂（介电常数 5-36）中的溴氯化反应完全是反立体定向和非区域定向的，尽管主要形成的是 Markownikoff 加合物。与此形成鲜明对比的是，发现将氯化溴分子添加到相同的烯烃中会产生非立体专一性和区域专一性的加合物。这些结果表明，以 (n-C4H9)4NBrCl2 形式添加氯化溴涉及氯离子对三中心结合的 π 复合物的速率和产物决定性攻击。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2116

文献信息

• The effect of polymer-supported reagent structure on bromination of organic molecules
  作者：Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87938-2

  日期：1990.1

  reacted with hydrogen bromide or various alkyl bromides to pyridinium salts, which were further converted with chlorine to polymer supported reagents () containing up to 34% of chlorine, while substantial loss of bromide was observed during chlorination, debromination being diminished with increase in the length of the alkyl chain in the pyridinium salt. Polymeric reagents () converted 1,1-diphenylethene

  交联聚（苯乙烯-共-4-乙烯基吡啶）与溴化氢或各种烷基溴化物到吡啶鎓盐，这是进一步与氯转化为聚合物负载的试剂（反应含有至多氯的34％），而观察到溴化物大量损失在氯化过程中，脱溴作用随吡啶鎓盐中烷基链长度的增加而减小。聚合试剂（）将1,1-二苯乙炔转化为2-溴-1-氯-1,1-二苯乙炔和2-溴-1,1-二苯乙炔的结构，同时影响反应活性和加成比例消除过程。试剂的溴化能力是通过过量的1,1-二苯乙烯来确定的，并根据其结构进行变化。，范围为每克聚合试剂0.4-1.4 mmol。用聚合试剂对各种顺式和反式苯基酮进行溴氯化反立体定向，并遵循马尔可夫尼科夫类型的区域选择性，唯一的例外是（Z）-1-苯基丙烯，其中9％的区域异构体形成，而邻位溴化物氯化物伴随着高达7％的邻位二溴化物。异丙基苯中的溴化速度取决于试剂的结构以及对位/对位区域特异性，范围为3.6-4.0。