3-Oxo-17β-acetoxy-Δ¹⁰⁽¹⁹⁾-1(10-5α)-abeo-androsten | 15360-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-Oxo-17β-acetoxy-Δ¹⁰⁽¹⁹⁾-1(10-5α)-abeo-androsten
• 英文别名: 17β-Acetoxy-3-oxo-Δ^10.19-(1(10->5)abeo-5α-androsten
• CAS: 15360-47-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: RLTLIXXJUXNFHI-OFELHODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-17β-acetoxy-19-jod-1β,5β-cyclo-10α-androstan 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-Oxo-17β-acetoxy-Δ¹⁰⁽¹⁹⁾-1(10-5α)-abeo-androsten
  参考文献：
  名称：

  Photochemische Reaktionen：46. Mitteilung [1]：祖尔Photochemie冯α，β-ungesättigtenγ-Aldehydoketonen I.模具UV.-Bestrahlung冯3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4 -androsten

  摘要：

  的照射3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4雄甾（2）在其两个吸收带的室温集中在大约245和315nm处，分别导致了产品21，22，和23（图3）。化合物21和22是由重排引起的，该重排涉及角甲酰基的分子内形式的1,2-（21）和1,3-移位（22），化合物23的形成通过消除甲酰基和引入来自介质的氢。有证据表明，后者是次要的自由基反应，而不是主要的光化学步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.660510418

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 31. Mitteilung. [1]. Die photochemische Isomerisierung von C(-10)-diastereomeren 3-Oxo-?1;5-Steroiden
  作者：B. Nann、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19650480729

  日期：——

  The photochemical transformation of 3-oxo-17β-acetoxy-Δ1;5-androstadiene (2) and its 10α-diastereoisomer 7 has been investigated. With low conversion of 2, an isomer was produced for which structure 8 (6β-H) is proposed. After longer photolysis times, both compounds, 2 and 8, were consumed, and the four stereoisomeric photoproducts 9–12 were obtained. Products 9 and 10 on one hand, and 11 and 12 on

  研究了3-氧代-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 5-雄甾烷二烯（2）及其10α-非对映异构体7的光化学转化。在2的低转化率下，产生了异构体，针对该异构体提出了结构8（6β-H）。在更长的光解时间后，两种化合物2和8均被消耗，并获得了四种立体异构的光产物9-12。一方面产品9和10，另一方面11和12是光化学可互变的。二烯酮7产生非常相似的产物混合物，可以从中分离出酮10和12。此外，证明存在二烯酮异构体，该二烯酮异构体被分配了结构8（6α-H）。