ethyl (S)-4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate | 112348-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (3S)-ethyl 4-benzyloxy-3-hydroxybutyrate；(S)-ethyl 4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate；ethyl (S)-4-benzyloxy-3-hydroxybutyrate；ethyl(S)-4-benzyloxy-3-hydroxybutyrate；ethyl (3S)-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 112348-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: HMHGAAZSPNXMCQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate 在 三甲基铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 bis(oxazolinyl)pyridine (pybox) Cu(II)SbF₆- 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (S)-4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称铜 (II) 配合物。甲硅烷基烯酮缩醛的催化对映选择性羟醛加成到（苄氧基）乙醛

  摘要：

  路易斯酸催化的烯醇硅烷与醛的加成反应，通常称为 Mukaiyama 醛醇反应，1,2 是一般醛醇过程的一个重要变体。该反应已成为通过手性路易斯酸催化开发对映选择性变体的焦点。3 在这篇通讯中，我们记录了铜 (II) 配合物作为该过程的有效对映选择性催化剂的使用，其中催化剂通过双齿配位活化特定的醛，这是先前为该过程报道的手性催化剂所不常见的组织特征。3

  DOI：

  10.1021/ja960712i

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of β-Keto Esters using Chiral Diphosphine-Ruthenium Complexes: Optimization for Academic and Industrial Purposes and Synthetic Applications
  作者：V. Ratovelomanana-Vidal、C. Girard、R. Touati、J. P. Tranchier、B. Ben Hassine、J. P. Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200390021

  日期：2003.1

  Enantioselective hydrogenation using chiral complexes between atropisomeric diphosphines and ruthenium is a powerful tool for producing chiral compounds. Using a simple and straightforward in situ catalyst preparation, the conditions were optimized using molecular hydrogen for both academic and industrial purposes. This led to the best conditions and the lowest catalytic ratio required for the pressure

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。
• Control of Enantioselectivity in the Bakers' Yeast Reduction of β-Keto Ester Derivatives in the Presence of a Sulfur Compound
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Kazumi Nozawa、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10490-7

  日期：1998.1

  Improvement of the enantioselectivity and enhancement of the reactivity were achieved in the bakers' yeast reduction of the β-keto ester derivatives by the addition of a sulfur compound. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  通过添加硫化合物，在面包师的酵母还原β-酮酯衍生物中，实现了对映选择性的提高和反应性的提高。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• The bakers' yeast reductions of α- and β-keto ester derivatives in the presence of a sulfur compound
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Kazumi Nozawa、Kimihiko Kimura、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00373-7

  日期：1999.6

  enhancement of the reactivity were achieved in the bakers' yeast reduction of the α- and β-keto ester derivatives by the addition of a sulfur compound. High enantioselectivity in the bakers' yeast reduction of keto esters was accomplished by using combination of an addition of a sulfur compound with an appropriate selection of the alcohol part of the ester.

  通过添加硫化合物，在面包师的酵母还原α-和β-酮酯衍生物中，实现了对映选择性的提高和反应性的提高。在面包酵母还原酮酯的对映体选择性高，通过使用加硫化合物与酯的醇部分的适当选择的组合来实现。
• Multigram-Scale Asymmetric Hydrogenation Reactions Using Ru-SYNPHOS^®and Ru-DIFLUORPHOS^®Catalysts
  作者：Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt、Séverine Jeulin、Nicolas Champion、Philippe Dellis

  DOI：10.1055/s-2005-918488

  日期：——

  The detailed procedure for the synthesis of Ru-SYNPHOS® and Ru-DIFLUORPHOS® catalysts are described. These catalysts displayed high rates and are quite effective for the large-scale hydrogenation reactions of unsaturated compounds.

  详细描述了合成Ru-SYNPHOS®和Ru-DIFLUORPHOS®催化剂的步骤。这些催化剂表现出高活性，对于不饱和化合物的大规模氢化反应非常有效。
• Homogeneous asymmetric hydrogenation of functionalized ketones
  作者：Masato. Kitamura、Takeshi. Ohkuma、Shinichi. Inoue、Noboru. Sayo、Hidenori. Kumobayashi、Susumu. Akutagawa、Tetsuo. Ohta、Hidemasa. Takaya、Ryoji. Noyori

  DOI：10.1021/ja00210a070

  日期：1988.1

  Hydrogenation asymetrique en alcool de diverses cetones (aminocetones, cetols, cetoesters, cetoamides, cetothioester, cetoethers, dicetones, cetoacide) catalysee par des complexes du ruthenium(II) et du bis-diphenylphosphino-2,2' binaphtyle-1,1'

  氢化 asymetrique en alcool de different cetones (aminocetones, cetols, cetoesters, cetoamides, cetothioester, cetoethers, dicetones, cetoacide) catalysee par des complexes du ruthenium(II) et du bis-diphenylphosphino-2,2'1'bina