(4R,5S,R_S)-cis-N-(benzylsulfinyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one | 827308-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S,R_S)-cis-N-(benzylsulfinyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-3-[(R)-benzylsulfinyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 827308-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: BZKKRAORDCHZGI-QHRIQVFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (4R,5S,R_S)-cis-N-(benzylsulfinyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(R)-benzyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-N-(Benzylsulfinyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones as novel chiral sulfinyl transfer reagents

  摘要：

  The synthesis of N-benzylsulfinyl derivatives 5a-d from both pairs of enantiomeric hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 4a-d is reported. The use of 5a-d as effective chiral sulfinylating reagents in the preparation of enantiopure sulfoxides (e.e. > 98%) is also reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.018
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydrobenzoxazol-2-one 在 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (4R,5S,R_S)-cis-N-(benzylsulfinyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-N-(Benzylsulfinyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones as novel chiral sulfinyl transfer reagents

  摘要：

  The synthesis of N-benzylsulfinyl derivatives 5a-d from both pairs of enantiomeric hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 4a-d is reported. The use of 5a-d as effective chiral sulfinylating reagents in the preparation of enantiopure sulfoxides (e.e. > 98%) is also reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.018

文献信息

• cis- and trans-N-(Benzylsulfinyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones as novel chiral sulfinyl transfer reagents
  作者：Angel Clara-Sosa、Lydia Pérez、Mario Sánchez、Roberto Melgar-Fernández、Eusebio Juaristi、Leticia Quintero、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.018

  日期：2004.12

  The synthesis of N-benzylsulfinyl derivatives 5a-d from both pairs of enantiomeric hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 4a-d is reported. The use of 5a-d as effective chiral sulfinylating reagents in the preparation of enantiopure sulfoxides (e.e. > 98%) is also reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.