4-[(1-tert-butyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-4-ethylhexanenitrile | 1246213-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[(1-tert-butyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-4-ethylhexanenitrile
• 英文别名: 4-[(1-Tert-butylpyrrol-3-yl)methyl]-4-ethylhexanenitrile
• CAS: 1246213-60-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂
• 分子量: 260.423
• InChiKey: PEKUZBXEVTURNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-特-丁基吡咯 、 4-氰基-2,2-二乙基丁醛 在 三乙基硅烷 、 indium nanofluorobutanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4-[(1-tert-butyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-4-ethylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铟催化下β-烷基吡咯的独家合成：羰基化合物为烷基的来源

  摘要：

  不再困难：仅将易于获得的羰基化合物，吡咯和亲核试剂与铟催化剂混合，即可以区域特异性方式产生β-烷基吡咯。从产品的氮原子中除去苄基（Bn）和枯基，可以使用未取代氮的β-烷基吡咯（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000733

文献信息

• Exclusive Synthesis of β-Alkylpyrroles under Indium Catalysis: Carbonyl Compounds as Sources of Alkyl Groups
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Motohiro Igarashi、Kazuki Aoki

  DOI：10.1002/chem.201000733

  日期：——

  mixing readily available carbonyl compounds, pyrroles, and nucleophiles with an indium catalyst was found to give β‐alkylpyrroles in a regiospecific manner. Removal of benzyl (Bn) and cumyl groups from the nitrogen atoms of the products enables access to nitrogen‐unsubstituted β‐alkylpyrroles (see scheme).

  不再困难：仅将易于获得的羰基化合物，吡咯和亲核试剂与铟催化剂混合，即可以区域特异性方式产生β-烷基吡咯。从产品的氮原子中除去苄基（Bn）和枯基，可以使用未取代氮的β-烷基吡咯（请参阅方案）。