(2-Amino-3,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)-(3-bromophenyl)methanol | 1354835-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2-Amino-3,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)-(3-bromophenyl)methanol
• CAS: 1354835-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₄O
• 分子量: 371.236
• InChiKey: OAVLOSNKVBUGNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2-((3-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 水 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(2-Amino-3,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)-(3-bromophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tandem reaction of Morita–Baylis–Hillman alcohols derived from acrylic nitrile with 2-aminobenzimidazole in ionic liquid [BMIM]Cl/H₂O

  摘要：

  从丙烯腈衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）醇1a–1l与2-氨基苯并咪唑（2）在无需额外催化剂的离子液体（IL）[BMIM]Cl/H2O中进行串联反应，用于高效合成苯并咪唑[1,2-a]嘧啶-7(8H)-亚胺化合物。串联反应包括一锅法中的氮杂Michael加成和氨基团对氰基的分子内加成。发现离子液体和水的组合是最佳的反应介质，可以加速串联反应。

  DOI：

  10.1139/v11-095

文献信息

• Tandem reaction of Morita–Baylis–Hillman alcohols derived from acrylic nitrile with 2-aminobenzimidazole in ionic liquid [BMIM]Cl/H₂O
  作者：Yan Wang、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1139/v11-095

  日期：2012.1

  The tandem reaction of Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols 1a–1l derived from acrylic nitrile with 2-aminobenzimidazole (2) in ionic iquid (IL) [BMIM]Cl/H₂O without additional catalyst was developed for the efficient synthesis of benzimidazol[1,2-a]pyrimidin-7(8H)-imine compounds. The tandem reaction included aza-Michael addition and intramolecular addition of an amino group to the cyano group in one pot. The combination of ionic liquid and water was found to be the best reaction medium, which played a role for accelerating the tandem reaction.

  从丙烯腈衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）醇1a–1l与2-氨基苯并咪唑（2）在无需额外催化剂的离子液体（IL）[BMIM]Cl/H2O中进行串联反应，用于高效合成苯并咪唑[1,2-a]嘧啶-7(8H)-亚胺化合物。串联反应包括一锅法中的氮杂Michael加成和氨基团对氰基的分子内加成。发现离子液体和水的组合是最佳的反应介质，可以加速串联反应。