5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(5-bromo-2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 430454-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(5-bromo-2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Methyl 4-(5-bromothiophen-2-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(5-bromothiophen-2-yl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 430454-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃S
• 分子量: 331.19
• InChiKey: JSFWSXVGEMEJNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.0-187.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 hexaaquaaluminium(III) tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(5-bromo-2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  六水合四氟硼酸铝（III）作为温和，可回收，不吸湿的酸催化剂在有机合成中的首次应用：通过Biginelli反应在数克级合成3,4-二氢嘧啶酮的简单有效方案

  摘要：

  首次将四氟硼酸六铝铝（III）用作有机合成中的弱酸催化剂。基于三异丙醇铝和四氟硼酸在异丙醇中反应的简单制备方法提供了高纯度和活性的催化剂。10 mol％的[Al（H 2 O）6 ]（BF 4）3催化的乙酰乙酸酯，脲和醛的三组分Biginelli缩合反应在回流的乙腈中，以克数为单位，以高至高收率得到3，4-二氢嘧啶酮。对酸敏感性反应物（例如噻吩基和呋喃基甲醛）的耐受性，对位阻β-酮酸酯的适用性以及在不损失催化活性的情况下简单的可回收性，使得该催化剂成为文献方法的良好替代品。该反应的机理包括形成所谓的“脲基-巴豆酸酯”而不是布朗斯台德型催化剂中发现的相应的酰基亚胺基中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.024

文献信息

• First application of hexaaquaaluminium(III) tetrafluoroborate as a mild, recyclable, non-hygroscopic acid catalyst in organic synthesis: a simple and efficient protocol for the multigram scale synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones by Biginelli reaction
  作者：Mladen Litvić、Ivana Večenaj、Zrinka Mikuldaš Ladišić、Marija Lovrić、Vladimir Vinković、Mirela Filipan-Litvić

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.024

  日期：2010.5

  used as a mild acid catalyst in organic synthesis. A simple method of its preparation based on the reaction of aluminium triisopropoxide and tetrafluoroboric acid in isopropanol afforded catalyst of high purity and activity. The three-component Biginelli condensation of acetoacetate esters, urea and aldehydes catalyzed by 10 mol % of [Al(H2O)6](BF4)3 in refluxing acetonitrile afforded 3,4-dihydropyrimidonones

  首次将四氟硼酸六铝铝（III）用作有机合成中的弱酸催化剂。基于三异丙醇铝和四氟硼酸在异丙醇中反应的简单制备方法提供了高纯度和活性的催化剂。10 mol％的[Al（H 2 O）6 ]（BF 4）3催化的乙酰乙酸酯，脲和醛的三组分Biginelli缩合反应在回流的乙腈中，以克数为单位，以高至高收率得到3，4-二氢嘧啶酮。对酸敏感性反应物（例如噻吩基和呋喃基甲醛）的耐受性，对位阻β-酮酸酯的适用性以及在不损失催化活性的情况下简单的可回收性，使得该催化剂成为文献方法的良好替代品。该反应的机理包括形成所谓的“脲基-巴豆酸酯”而不是布朗斯台德型催化剂中发现的相应的酰基亚胺基中间体。
• Crystal structure, antibacterial and antifungal evaluation of 5-bromothiophene based 3,4-dihydropyrimidin-2-(1<i>H</i>)-(thi)ones
  作者：Mayank G. Sharma、Ruturajsinh M. Vala、Dhanji P. Rajani、Venkatachalam Ramkumar、Ramesh L. Gardas、Sourav Banerjee、Hitendra M. Patel

  DOI：10.1080/10426507.2022.2121397

  日期：2023.2.1