Ethyl (+/-)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpentanoate | 60558-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (+/-)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpentanoate；3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-valeric acid ethyl ester；3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 60558-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• mdl: MFCD17969801
• 分子量: 250.338
• InChiKey: YQYUVKWBACBOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-158 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (+/-)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpentanoate 在 甲酸 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-phenylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Malzieu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, vol. II, # 5-6, p. 879 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1-ethoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)triethylsilane 、 苯丙酮 在 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到Ethyl (+/-)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  10-甲基ac过氯酸盐活化乙烯酮甲硅烷基乙缩醛：在mukaiyama反应中的新型催化

  摘要：

  10-甲基ac啶高氯酸盐（1）有效地促进乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的各种反应：醛，酮，乙缩醛和α-烯酮可得到醛醇和迈克尔加成产物。反应表现出对1的不寻常依赖性，即当使用催化量1时，收率优异，而通过使用化学计量的1不能获得所需产物。提出了一种新颖的催化循环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79935-7

文献信息

• High-Intensity Ultrasound-Promoted Reformatsky Reactions
  作者：Nathan A. Ross、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo0261395

  日期：2003.1.1

  Reformatsky reactions of a phenyl ketone, an alpha-bromoester, zinc dust, and a catalytic amount of iodine in dioxane under high-intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe give high yields of beta-hydroxyesters in short reaction times. A series of alkyl phenyl ketones with increasing steric demands of the alkyl group are evaluated as potential electrophiles for the reactions with

  在超声探头进行的高强度超声（HIU）辐射下，苯甲酮，α-溴酸酯，锌粉和催化量的碘在二恶烷中的Reformatsky反应可在短反应时间内获得高产率的β-羟基酯。烷基的空间需求增加的一系列烷基苯基酮被评价为与几种α-溴代酯反应的潜在亲电子试剂，这些α-溴代酯的空间需求也不断增加。发现在HIU下的Reformatsky反应是浓度依赖性的。
• Synthesis of .alpha.,.alpha.,.beta.,.beta.-Tetrasubstituted .beta.-Lactones from Ketones, Ethyl .alpha.-Bromoisobutyrate, and Indium or Zinc. Factors Influencing the .beta.-Lactone Formation in the Electrochemical and the Classical Procedure of the Reformatsky Reaction
  作者：Hans Schick、Ralf Ludwig、Karl-Heinz Schwarz、Katharina Kleiner、Annamarie Kunath

  DOI：10.1021/jo00090a038

  日期：1994.6

  An efficient synthesis of alpha,alpha,beta,beta-tetrasubstituted beta-lactones is achieved by an electrochemically supported Reformatsky reaction of aliphatic and aromatic ketones with ethyl alpha-bromoisobutyrate at a sacrificial indium anode. Under these conditions, in most cases the expected beta-hydroxy esters are formed only in negligible amounts or not at all. beta-Lactones are also obtained with a sacrificial zinc anode or even with indium or zinc powder. The substitution pattern of the reactants, the polarity of the solvent, and the applied metal are recognized as factors influencing the extent of the beta-lactone formation.
• Julia, Annales de Chimie (Cachan, France), 1952, vol. <12> 7, p. 129,157
  作者：Julia

  DOI：——

  日期：——