5-benzoyl-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 425395-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-(phenylcarbonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-benzoyl-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 425395-79-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: MMVCAAGDTBMYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以65.7 mg的产率得到5-benzoyl-6-methyl-4-(p-tolyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  电化学断-通法嘧啶-2-（1 ħ） -酮的合成通过三种成分的环化

  摘要：

  在没有任何催化剂，氧化剂和有毒试剂的情况下，实现了一种绿色且简单的“一锅法”电化学关闭法，以合成嘧啶2-2 （1 H）-酮。在逐步的“一锅法”反应之后，以中等至良好的产率获得了所需的产物。控制实验和循环伏安法的结果表明，通过自由基中间体的吸收控制，DHPMs的电氧化可通过两步过程损失两个电子和两个质子来进行。

  DOI：

  10.1039/c9gc02005e
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 尿素 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 Indion 130 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以92%的产率得到5-benzoyl-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cation Exchange Resin (Indion 130): An Efficient, Environment Friendly and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Biginelli Condensation

  摘要：

  离子交换树脂催化的多组分Biginelli反应被研究用于3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成。在各种固体酸催化剂中，Indion-130被发现是最有效的、可回收且环境友好的非均相催化剂，考虑到反应时间、产率以及操作简便程度。

  DOI：

  10.2174/157017809790442925

文献信息

• Cation Exchange Resin (Indion 130): An Efficient, Environment Friendly and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Biginelli Condensation
  作者：Akshay Pansuriya、Mahesh Savant、Chirag Bhuva、Naval Kapuriya、Jyoti Singh、Yogesh Naliapara

  DOI：10.2174/157017809790442925

  日期：2009.12.1

  Ion exchange resin catalyzed multicomponent Biginelli reaction is studied for the synthesis of 3,4- dihydropyrimidin-2-ones. Among the various solid acid catalysts Indion-130 was found to be most efficient, recyclable and environmentally benign heterogeneous catalyst regarding reaction time, yield and ease of work up procedure.

  离子交换树脂催化的多组分Biginelli反应被研究用于3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成。在各种固体酸催化剂中，Indion-130被发现是最有效的、可回收且环境友好的非均相催化剂，考虑到反应时间、产率以及操作简便程度。
• An electrochemical off–on method for pyrimidin-2(1<i>H</i>)-one synthesis <i>via</i> three-component cyclization
  作者：Yanyan Kong、Yabo Li、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9gc02005e

  日期：——

  A green and simple ‘one-pot’ electrochemical off–on approach to synthesize pyrimidin-2(1H)-ones was realized without any catalyst, oxidant and toxic reagent. The desired products were obtained in moderate to good yields after the stepwise ‘one-pot’ reaction. The results of control experiments and cyclic voltammetry indicated that the electrooxidation of DHPMs might proceed via two steps process losing

  在没有任何催化剂，氧化剂和有毒试剂的情况下，实现了一种绿色且简单的“一锅法”电化学关闭法，以合成嘧啶2-2 （1 H）-酮。在逐步的“一锅法”反应之后，以中等至良好的产率获得了所需的产物。控制实验和循环伏安法的结果表明，通过自由基中间体的吸收控制，DHPMs的电氧化可通过两步过程损失两个电子和两个质子来进行。