methyl [(1R,2S,5R)-(-)-menthoxyacetyl]pyrrolidinium tetrafluoroborate | 1018348-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(1R,2S,5R)-(-)-menthoxyacetyl]pyrrolidinium tetrafluoroborate
• 英文别名: acetylmentholmethylpyrrolidine tetrafluoroborate
• CAS: 1018348-66-7
• 化学式: BF₄*C₁₇H₃₂NO₂
• 分子量: 369.251
• InChiKey: LAPFJRBKPWUINS-GBEOHXTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [(1R,2S,5R)-(-)-menthoxyacetyl]pyrrolidinium chloride 在 氟硼酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl [(1R,2S,5R)-(-)-menthoxyacetyl]pyrrolidinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  基于（-）-薄荷醇和（-）-冰片的新型手性离子液体的合成

  摘要：

  使用简单有效的三步策略，以很高的收率设计和合成了基于（-）-薄荷醇和（-）-冰片的新型手性离子液体（CIL）。讨论了这些化合物的性质和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.011

文献信息

• Chiral pool based synthesis of pyrrolidinium ionic liquids
  作者：Alexandra Brown、Victoria Hogan、Jacob Perry、Renuka Manchanayakage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.102

  日期：2017.3

  Chiral ionic liquids show promising applications in various different fields. A series of pyrrolidinium-based chiral ionic liquids bearing a chiral cation, a chiral anion or both was prepared in good yields using an efficient, economic and simple pathway. The chirality was introduced using (l)-lactate and (l)-menthol derivatives. The resultant chiral compounds were characterized by both spectroscopy

  手性离子液体在各种不同领域中显示出有希望的应用。使用有效，经济和简单的途径，以高收率制备了一系列带有手性阳离子，手性阴离子或两者的基于吡咯烷鎓的手性离子液体。使用（l）-乳酸酯和（l）-薄荷醇衍生物引入手性。所得到的手性化合物通过光谱学和旋光法进行表征。我们设想这些新的手性化合物可以作为不对称反应的有效反应介质和手性催化剂，目前正在我们的实验室中进行研究。