1-((3aR,6R,7S,7aR)-7-Fluoro-7-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 141039-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((3aR,6R,7S,7aR)-7-Fluoro-7-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 141039-57-8；141039-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₆
• 分子量: 316.286
• InChiKey: RMWMBLXBLXBCTM-SQFXPHBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-isopropylidene-2-fluoro-2-O-methyl-D-ribopentopyranosyl fluoride 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 Cp₂HfCl₂*AgClO₄ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-((3aR,6R,7S,7aR)-7-Fluoro-7-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 1-((3aR,6R,7S,7aR)-7-Fluoro-7-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of nucleosides by metallocene-promoted activation of glycosyl fluorides

  摘要：

  The Cp2MCl2-AgX (M = Hf, Zr; X = ClO4, OTf) mixture is very effective for the promotion of the coupling of glycosyl fluorides and bis(trimethylsilyl)uracil. The stereoselectivity of the reaction depends on the solvent employed. Application to the synthesis of 1-(3,4 -isopropylidene-2-fluoro-2-O-methyl-alpha-D-ribopentopyranosyl)uracil is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91869-0