ethyl 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate | 139029-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-benzyl-3H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-benzyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 139029-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: DVVHOVAYEIWYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] GOLD (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIOBIOTIC PROPERTIES
  [FR] DÉRIVÉS D'OR (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  本发明涉及金(l)-膦1,2,3-三唑化合物及其在人类或动物药物中的应用。本发明还涉及使用这类化合物预防和/或治疗感染，即抑制革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌的生长。另一方面，本发明涉及合成本发明的金(l)-膦化合物及其合成中间体。本发明在医学、兽医和/或化学领域中找到应用。

  公开号：

  WO2019243273A1
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦)丙酮酸乙酯 、 苄基叠氮 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到ethyl 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZEPANES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DIAZÉPANES, ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R8和X1、X2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。该发明还涉及制药组合物，制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。

  公开号：

  WO2009095394A1

文献信息

• Development of a Gold-Multifaceted Catalysis Approach to the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles: Mechanistic Insights via Huisgen Cycloaddition Studies
  作者：Simbarashe Ngwerume、William Lewis、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo302349k

  日期：2013.2.1

  application of the Huisgen cycloaddition click reaction, which was used to probe the relative stability of substituted O-vinyloximes. The intermediacy of N-alkenylhydroxylamine O-vinyl ethers and imino ketones or imino aldehydes along the reaction pathway were determined by high-temperature 1H, 2H1H}, and 13C1H} NMR experiments. X-ray crystallographic evidence was used to further support the mechanistic hypothesis

  通过独立地优化工艺的两个关键步骤，开发了一种直接从肟和炔烃区域选择性合成高度取代的吡咯的金催化新方法。重要的是，阳离子金（I）物种显示出沿反应路径激活多个步骤，因此可作为多面催化剂。最初由金促进的肟氧向活化的炔烃的添加原位提供了O-乙烯基肟。该Ø随后通过金催化的互变异构，[3,3]-σ重排和环脱水过程将-乙烯基肟转化为吡咯。值得注意的是，该方法提供了酯在3/4位的形式的官能团手柄，以便进一步开发。拟议的机理途径得到了Huisgen环加成点击反应的新应用的支持，该反应被用于探测取代的O-乙烯基肟的相对稳定性。的中间性Ñ -alkenylhydroxylamine ø -乙烯基醚和沿反应途径亚氨基酮或亚氨基醛是由高温测定1 H，2 H ^ 1个H}，和13 C 11 H NMR实验。X射线晶体学证据被用来进一步支持机理假说。
• A [(NHC)CuCl] complex as a latent Click catalyst
  作者：Silvia Díez-González、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/b806806b

  日期：——

  A latent catalyst for the [3+2] cycloaddition reaction of azides and alkynes has been developed in accordance with the principles of Click chemistry.

  一种用于叠氮化合物和炔烃的[3+2]环加成反应的潜在催化剂，已根据点击化学原理研发成功。
• The Efficient Copper(I) (Hexabenzyl)tren Catalyst and Dendritic Analogues for Green “Click” Reactions between Azides and Alkynes in Organic Solvent and in Water: Positive Dendritic Effects and Monometallic Mechanism
  作者：Liyuan Liang、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/adsc.201100449

  日期：2011.12

  An easily synthesized, copper(I) (hexabenzyl)tren complex 1 is an efficient catalyst for the copper(I)-catalyzed Huisgen-type 1,3-cycloaddition between azides and alkynes (CuAAC) reaction in toluene. Alternatively, a convenient procedure involves mixing copper(I) bromide (CuBr) with hexabenzyltren and the substrates in toluene which gives, for instance, 100% yield of triazole in 10 min using 0.1 equiv

  易于合成的铜（I）（六苄基）complex络合物1是在甲苯中铜（I）催化的叠氮化物与炔烃（CuAAC）反应中的Huisgen型1,3-环加成反应的有效催化剂。或者，一种方便的方法包括将溴化铜（I）与六苄基苯和底物在甲苯中混合，使用0.1当量，可在10分钟内获得100％的三唑收率。在室温下用苯乙炔和叠氮化苄作为催化剂。甲苯可溶的催化剂1是可循环使用的，并且可用于例如以前需要使用化学计量的硫酸铜（II）（CuSO 4）+抗坏血酸钠“催化剂”的81支枝状大分子的CuAAC合成。。以树枝状铜（I）为中心的类似物2和3的第一和第二代（分别为G1和G2，）分别含有18和54的分支的末端，包括54 -支化水溶性metallodendrimer的5，也可用于CuAAC反应非常有效的催化剂。借助金属树枝状的Cu（I）衍生物2和3，树枝状骨架可实现针对众所周知的Cu（I）内球有氧氧化为双（μ-氧代）-双-Cu
• On the application of NOE difference spectroscopy for spectral and structural assignments with substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80718-3

  日期：1991.12

  The application of NOE difference spectroscopy for the unambiguous discrimination between signals of H-4 and H-5 in 1-substituted 1H-1,2,3-triazoles as well as for the differentiation between regio- isomeric 1,4-, 1,5- and 2,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is demonstrated.

  NOE差异光谱法在1取代的1 H -1,2,3-三唑类化合物中H-4和H-5信号之间的明确区分以及区域异构体1,4-，1之间的区分中的应用证明了，5-和2，4-二取代的1,2,3-三唑。
• [3+2] Cycloaddition of ruthenium azido complex with ethyl propiolate and related reactions
  作者：Chao-Wan Chang、Ying-Chih Lin、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.049

  日期：2018.4

  ethyl propiolate with ruthenium azido complex [Ru]−N3 (1, [Ru] = (η5-C5H5)(dppe)Ru, dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) has been investigated. The metal-bound heterocyclic complex produced is N(2)-bound triazolate [Ru]N3CHCO2Et (2). A regiospecific alkylation happens by treatment of 2 with organic halides and gives a series of cationic N(1)-bound N(3)-alkylated-4-ethoxycarbonyl triazolato complexes [Ru]N3(R)C2HCO2Et}[X]

  丙炔酸乙酯的[3 + 2]环加成反应用钌复合叠氮基的[Ru] -N 3（1，[茹] =（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）钌，DPPE =苯基2 PCH 2 CH 2 PPh 2）已被研究。产生的与金属结合的杂环配合物是与N（2）结合的三唑盐[Ru] N 3 CHCO 2 Et（2）。通过用有机卤化物处理2会发生区域特异性烷基化，并产生一系列阳离子N（1）结合的N（3）-烷基化的4-乙氧基羰基三唑酸酯络合物[N 3 3（R）C 2 HCO 2 Et} [X]（3a，R = CH 3，X = I; 3b，R = CH 2 Ph，X ＝ Br ； 3c，R ＝ CH 2 C 6 F 5，X ＝ Br；3d，R ＝ CH 2 CN，X ＝ I；3e，CH 2 CO 2 CH 3，X ＝ Br）和Ru的以下裂解3a和3b的-N键给出卤化钌和N（1）-烷基化的五元环有机三唑N3（R）C 2