Benzyl-[(2E,4E)-5-p-tolyl-penta-2,4-dien-(E)-ylidene]-amine | 185349-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[(2E,4E)-5-p-tolyl-penta-2,4-dien-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 185349-56-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: DKAIWRKKUFEUFX-YENKSGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 Benzyl-[(2E,4E)-5-p-tolyl-penta-2,4-dien-(E)-ylidene]-amine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂庚三烯基锂化合物的1,7-电环化反应：1-酰基-2,3-二氢a庚因的合成

  摘要：

  使用-二异丙基氨基锂为碱，在-78℃下对2-氮杂-2,4,6-庚三烯14进行质子化，得到2-氮杂庚三烯基锂化合物15。在升温至40°C的过程中，如量子化学从头算的方法所预测的，15进行1,7-电环化得到1-氮杂环庚二烯基锂化合物16。该环化反应通过1 H和13 C NMR光谱学进行详细监测。随后用各种酰化剂进行处理可提供几种1-酰基-2,3-二氢a庚因17的通道。衍生物17a的X射线衍射结构测定显示反光两个芳族取代基在2位和3位上的排列，表明该闭环反应的旋转方式。测定酰胺在17b中旋转的旋转势垒为15.4kcal / mol。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00938-6
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(p-tolyl)penta-2,4-dienal 、 苄胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Benzyl-[(2E,4E)-5-p-tolyl-penta-2,4-dien-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂庚三烯基锂化合物的1,7-电环化反应：1-酰基-2,3-二氢a庚因的合成

  摘要：

  使用-二异丙基氨基锂为碱，在-78℃下对2-氮杂-2,4,6-庚三烯14进行质子化，得到2-氮杂庚三烯基锂化合物15。在升温至40°C的过程中，如量子化学从头算的方法所预测的，15进行1,7-电环化得到1-氮杂环庚二烯基锂化合物16。该环化反应通过1 H和13 C NMR光谱学进行详细监测。随后用各种酰化剂进行处理可提供几种1-酰基-2,3-二氢a庚因17的通道。衍生物17a的X射线衍射结构测定显示反光两个芳族取代基在2位和3位上的排列，表明该闭环反应的旋转方式。测定酰胺在17b中旋转的旋转势垒为15.4kcal / mol。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00938-6