5-phenyl-2-(phenylamino)thiazol-4(5H)-one | 36387-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-2-(phenylamino)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-anilino-5-phenyl-thiazol-4-one；2-Anilino-5-phenyl-thiazol-4-on；2-Phenylamino-5-phenyl-4(5H)-thiazolone；2-Phenylamino-5-phenyl-thiazolinon-(4)；2-Phenylamino-5-phenyl-4-thiazolinon；2-Phenylamino-5-phenylthiazolin-4-one；5-phenyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 36387-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: ZPMCZHDPIPFVEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-(phenylamino)thiazol-4(5H)-one 在 硫酸 作用下， 生成 5-phenyl-thiazolidine-2,4-dione 、 3,5-Diphenyl-thiazolidindion-(2,4)
  参考文献：
  名称：

  On the Formation and Reactions of the Substituted Thiazolidones. IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01303a050
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxybenzylthio)-2-phenylacetyl)-2-methyl-3-phenylisothiourea 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-phenyl-2-(phenylamino)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Methods for the Synthesis of 2-Aminothiazolones

  摘要：

  [GRAPHICS]Two new methods for the synthesis of 2-aminothiazolones from 2-(4-methoxybenzylthio)acetic acids are described. A single reagent and simple experimental conditions are used in the key tandem deprotection-cyclization process. In the first approach 2-aminothiazolones are directly accessed via cyclization of the corresponding N-acylisothioureas. The second complementary approach provides access to a variety of 2-thiomethylthiazoiones via cyclization of N-acyldithioimidates. The product 2-thiomethylthiazol ones are then efficiently converted to 2-aminothiazolones via amine displacement.

  DOI：

  10.1021/jo702369f

文献信息

• Wheeler, American Chemical Journal, 1901, vol. 26, p. 353
  作者：Wheeler

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1902, vol. 24, p. 690
  作者：Wheeler、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Reeve's synthesis of 2-imino-4-thiazolidinone from alkyl (aryl) trichloromethylcarbinol revisited, a three-component process from aldehyde, chloroform and thiourea
  作者：Jérôme Blanchet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.055

  日期：2004.5

  An efficient synthesis of 2-imino-4-thiazolidinones from readily accessible alkyl (aryl) trichloromethylcarbinols and thioureas under mild conditions is reported. A one-pot three-component synthesis of the title compounds from aldehyde, chloroform and thiourea is also developed for the first time. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pteridines. XI. The Structure of Wieland's “Bis-alloxazine”¹
  作者：E. C. Taylor、C. K. Cain、Harvey M. Loux

  DOI：10.1021/ja01636a041

  日期：1954.4
• REERE W.; COLEY W. R., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 4, 444-449
  作者：REERE W.、 COLEY W. R.

  DOI：——

  日期：——