4-(乙酰基氧基)-2-萘羧酸 | 6566-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(乙酰基氧基)-2-萘羧酸
• 中文别名: 4-乙酰氧基-2-萘甲酸
• 英文名称: 4-acetoxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 4-(acetyloxy)-；4-acetyloxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 6566-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: GQKJOBQQWXLXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-2-萘羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-((2-chlorobenzyl)oxy)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  评估一系列2-萘甲酰胺衍生物作为药物外排泵AcrB抑制剂逆转耐药性的方法

  摘要：

  排毒泵使多种药物对危险的病原体具有抵抗力，这使这些泵成为重要的药物靶标。我们已经合成了一系列基于2-萘酰胺pharmacore的新型化合物，旨在抑制革兰氏阴性细菌的外排泵。大肠杆菌的弧形转运蛋白AcrB被用作模型外排泵，因为AcrB在整个革兰氏阴性生物中均被广泛保存。测试了这些化合物的抗菌作用，增强抗生素作用的能力以及它们通过AcrB抑制尼罗河红流出的能力。这些化合物均未对大肠杆菌产生抗药性野生型细胞。大多数化合物能够抑制尼罗红外排，表明它们是AcrB外排泵的底物。三种化合物能够与抗生素协同作用，并在耐药表型中逆转耐药性。化合物A3 4-（异戊氧基）-2-萘甲酰胺将红霉素和氯霉素的MIC降低到缺少外排泵的药物敏感菌株的MIC水平。A3对非底物利福平的MIC无影响，表明该化合物通过AcrB外排泵特异性发挥作用。A3也不通过非特异性机制如外膜或内膜透化起作用，并且对哺乳动物细胞系没有细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.042
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-萘甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 4-(乙酰基氧基)-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  Butler; Royle, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 二取代双环衍生物及其作为外排泵抑制剂在 抗菌中的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106008373B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开一种二取代双环衍生物及其作为外排泵抑制剂在抗菌中的应用。实验证明，本发明所涉及的二取代双环衍生物对携带AcrB外排泵的多药耐药细菌具有较好的抑制作用，能够有效的恢复或增强现有抗生素的抗菌效能。所述的二取代双环衍生物的化学结构式如式Ι所示，式中R1，R2，X，Y，Z，W如说明书所定义。
• Bicyclo\x9b3.1.0!hexylethylaminocarbonyl-substituted naphthyloxy \n'
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04145443A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  1-Alkylamino-3-(\x9b2-(endobicyclo\x9b3.1.0!-hex-6-yl)ethylaminocarbonyl!naphthyl\n' oxy)-2-propanols and methods for preparing these compounds are disclosed. The compounds are useful in the treatment of hypertension and abnormal heart conditions in mammals. These compounds are prepared by the treatment of the corresponding 1,2-epoxy-3-\x9b2-(endobicyclo\x9b3.1.0!hex-6-yl)ethylaminocarbonyl!naphthyloxy)\n' -propane with an alkylamine having the desired alkyl substituent or by base or acid hydrolysis of the corresponding 2-optionally substituted -3-alkyl-5-(\x9b2-(endobicyclo\x9b3.1.0!hex-6-yl)ethylaminocarbonyl!naphthyloxym\n' ethyl)oxazolidine. These latter compounds can be prepared by condensing a hydroxy-substituted naphthalene with a 3-alkyl-5-tosyloxymethyloxazolidine such substituted or unsubstituted at the 2-position or alternatively, by treating the former aminopropanol compounds of the present invention with an aldehyde having the desired substituent. These latter oxazolidine compounds are also active for treatment of hypertension and abnormal heart conditions.

  本发明公开了1-烷基氨基-3-（\x9b2-（内环双桥\x9b3.1.0！-六-基）乙基氨甲酰！萘基\n'氧）-2-丙醇类化合物及其制备方法。这些化合物在哺乳动物的高血压和心脏异常疾病的治疗中很有用。这些化合物是通过将相应的1,2-环氧-3-\x9b2-（内环双桥\x9b3.1.0！-六-基）乙基氨甲酰！萘氧）\n' -丙烷与具有所需烷基取代基的烷基胺进行处理，或通过对相应的2-可选取代-3-烷基-5-（\x9b2-（内环双桥\x9b3.1.0！-六-基）乙基氨甲酰！萘氧基\n'乙基）噁唑烷进行碱或酸水解来制备的。这些后者的化合物可以通过将羟基取代的萘与3-烷基-5-对甲苯磺酰氧甲基噁唑烷进行缩合而制备，该取代基或未取代于2-位，或者通过用具有所需取代基的醛处理本发明的前者氨基丙醇化合物来制备。这些后者的噁唑烷化合物也可用于治疗高血压和心脏异常疾病。
• Novelty compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060236470A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compositions and methods for producing novel paints, bubbles, markers and cosmetics are described.

  本发明涉及一种生产新型涂料、气泡、标记笔和化妆品的组合物和方法。
• Repurposing of 8‐Hydroxyquinoline‐Based Butyrylcholinesterase and Cathepsin B Ligands as Potent Nonpeptidic Deoxyribonuclease I Inhibitors
  作者：Mihajlo Gajic、Damijan Knez、Izidor Sosič、Janez Mravljak、Anže Meden、Urban Košak、Luisa Leitzbach、Sven George、Bettina Hofmann、Aleksandra Zivkovic、Dieter Steinhilber、Holger Stark、Stanislav Gobec、Andrija Smelcerovic、Marko Anderluh

  DOI：10.1002/cmdc.202100694

  日期：2022.3.4

  8-Hydroxyquinoline-based butyrylcholinesterase and cathepsin B ligands were screened for deoxyribonuclease (DNase) I inhibition, uncovering several compounds with dual inhibitory properties, as well as some of the most potent synthetic non-peptide DNase I inhibitors reported to date. Furthermore, the present study emphasizes 8-hydroxyquinoline as an important structural determinant responsible for the potent inhibition

  多任务化合物：筛选了多种基于 8-羟基喹啉的丁酰胆碱酯酶和组织蛋白酶 B 配体的脱氧核糖核酸酶 (DNase) I 抑制作用，发现了几种具有双重抑制特性的化合物，以及迄今为止报道的一些最有效的合成非肽 DNase I 抑制剂. 此外，本研究强调 8-羟基喹啉是一种重要的结构决定因素，负责有效抑制 DNase I。
• From tryptophan-based amides to tertiary amines: Optimization of a butyrylcholinesterase inhibitor series
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Xavier Brazzolotto、Florian Nachon、Jose Dias、Jurij Svete、Jure Stojan、Uroš Grošelj、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114248

  日期：2022.4