1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)-2-vinylgermirane | 1200398-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)-2-vinylgermirane
• 英文别名: 1,1-Bis(3,4-dimethylphenyl)-2-prop-1-en-2-ylgermirane；1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)-2-prop-1-en-2-ylgermirane
• CAS: 1200398-24-8
• 化学式: C₂₁H₂₆Ge
• 分子量: 351.027
• InChiKey: PTLJPRCBGBGQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene 、 天然橡胶 以 hexane 为溶剂， 生成 1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)-2-vinylgermirane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基向共轭二烯的正式（1 + 2）-和（1 + 4）-环加成反应的动力学和机理研究

  摘要：

  异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯（DMB）与二苯基亚反应的快速动力学研究（GePh 2，图2a），并用一系列diarylgermylenes带有极性取代基的环（齿轮的异戊二烯的2，2B -克）已在己烷溶液中进行。尽管与异戊二烯反应的主要稳定产物是相应的1,1-二芳基锗环戊-3-烯衍生物，但结果表明，主要的初始产物是相应的瞬态1,1-二芳基-2-乙烯基germiranes（6a - g）是由于二烯的取代度较低的C═C键上形成了正式的（1 + 2）-环加成反应。这些化合物可逆地形成，速率常数超过10 9 M -1 s -1，并以离散的反应中间体形式出现，具有λmax= 285 nm，且寿命为2-670μs，这取决于亚二甲苯基和二烯的身份。研究表明，芳基取代基的寿命变化与乙烯基Germirane→生殖环戊3烯异构化的逐步机理最一致，该机理涉及（可逆）离解为游离的次二甲苯和二烯，然后（不可逆）解离（1

  DOI：

  10.1021/om900791e

文献信息

• Kinetic and Mechanistic Studies of the Formal (1+2)- and (1+4)-Cycloadditions of Germylenes to Conjugated Dienes
  作者：Lawrence A. Huck、William J. Leigh

  DOI：10.1021/om900791e

  日期：2009.12.14

  1-diaryl-2-vinylgermiranes (6a−g) resulting from formal (1+2)-cycloaddition to the less-substituted C═C bond of the diene. These compounds are formed reversibly and with rate constants in excess of 109 M−1 s−1, and appear as discrete reaction intermediates exhibiting λmax = 285 nm and lifetimes of 2−670 μs depending on the identity of the germylene and the diene. The variations in the lifetimes with aryl substituents

  异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯（DMB）与二苯基亚反应的快速动力学研究（GePh 2，图2a），并用一系列diarylgermylenes带有极性取代基的环（齿轮的异戊二烯的2，2B -克）已在己烷溶液中进行。尽管与异戊二烯反应的主要稳定产物是相应的1,1-二芳基锗环戊-3-烯衍生物，但结果表明，主要的初始产物是相应的瞬态1,1-二芳基-2-乙烯基germiranes（6a - g）是由于二烯的取代度较低的C═C键上形成了正式的（1 + 2）-环加成反应。这些化合物可逆地形成，速率常数超过10 9 M -1 s -1，并以离散的反应中间体形式出现，具有λmax= 285 nm，且寿命为2-670μs，这取决于亚二甲苯基和二烯的身份。研究表明，芳基取代基的寿命变化与乙烯基Germirane→生殖环戊3烯异构化的逐步机理最一致，该机理涉及（可逆）离解为游离的次二甲苯和二烯，然后（不可逆）解离（1