N-[1-(thiophen-3-yl)vinyl]acetamide | 1202033-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-[1-(thiophen-3-yl)vinyl]acetamide
• 英文别名: N-(1-thiophen-3-ylethenyl)acetamide
• CAS: 1202033-32-6
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: KRMPMTWAZGZXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(thiophen-3-yl)vinyl]acetamide 在 Rh[(nbd)((2S,2'S,3S,3'S)-BIBOP)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(1R)-1-thiophen-3-ylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, Tunable, and Efficient Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  A series of novel, efficient, air-stable, and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were developed for rhodium-catalyzed hydrogenations of various functionalized olefins such as alpha-arylenamides, alpha-(acylamino)acrylic acid derivatives, beta-(acylamino)acrylates, and dimethyl itaconate with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and reactivities (up to 2000 TON).

  DOI：

  10.1021/ol9025815
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-(thiophen-3-yl)vinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的区域选择性和立体选择性 C(sp2)-H 环酮肟通过选择性 C-C 键断裂/自由基加成级联对烯酰胺进行氰基烷基化

  摘要：

  开发了一种光氧化还原催化的区域选择性和立体选择性 Heck 型氰烷基化合成突出的烯酰胺与环酮肟通过选择性 β-C-C 键断裂/选择性自由基加成级联反应，从而能够将合成通用和药学上有吸引力的远端氰烷基部分结合到烯酰胺中温和条件下的支架。广泛的底物范围、令人满意的官能团相容性、优异的区域和立体选择性以及 β-氰基烷基化烯酰胺的多种合成应用突出了该方法的合成重要性。

  DOI：

  10.1039/d2gc01978g

文献信息

• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• Copper catalysis: One-pot simultaneous synthesis of quinolines and gem-diamine derivatives
  作者：Xing-Meng Li、Li Tang、Zhu-Ming Qian、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152346

  日期：2020.11

  A copper(II)-catalyzed oxidative reaction for the one-pot simultaneous synthesis of quinolines and gem-diamine derivatives from N-arylglycine ethyl esters and enamides is described. In this reaction, the two fragments in an enamide substrate react with the same intermediate generated in situ from an N-arylglycine ethyl ester, respectively, producing two products simultaneously. This reaction has the

  的铜（II）催化的对喹啉和的一锅同时合成的氧化反应宝石从二胺衍生物N-芳基甘氨酸乙基酯和烯酰胺进行说明。在该反应中，酰胺底物中的两个片段分别与由N-芳基甘氨酸乙酯原位生成的同一中间体反应，同时生成两种产物。该反应具有效率高，操作简单和原子经济性高的优点。
• Merging NiH Catalysis and Inner-Sphere Metal-Nitrenoid Transfer for Hydroamidation of Alkynes
  作者：Xiang Lyu、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c01138

  日期：2021.4.21

  of alkynes remains rather limited due to the high feasibility of the key metal-alkenyl intermediate to choose other reaction pathways. Herein, we report a NiH-catalyzed strategy for the hydroamidation of alkynes with dioxazolones, which allows convenient access to synthetically useful secondary enamides in (E)-anti-Markovnikov or Markovnikov selectivity. The reaction is viable for both terminal and

  利用金属氢化物的正式加氢胺化/加氢酰胺化是一种有吸引力的合成工具，用于从不饱和烃构建有价值的含氮化合物。虽然在该领域烯烃的官能化取得了重大进展，但由于关键金属-烯基中间体选择其他反应途径的高度可行性，炔烃的直接加氢酰胺化仍然相当有限。在这里，我们报告与dioxazolones炔烃的hydroamidation，这使得在（方便地访问有用的综合二级烯酰胺一NIH催化战略ë） -反-Markovnikov 或 Markovnikov 选择性。该反应对于末端和内部炔烃都是可行的，并且还可以容忍一系列微妙的官能团。用H 2 O实测值作为高催化剂失误的必要成分，参与内-球nitrenoid转移提议outcompetes不期望semireduction过程，从而表示第一例子来说明的Ni催化的能力从dioxazolones金属nitrenoid形成.
• Perfluorocarboxylic Anhydrides Triggered Cyclization: Access to 4-Perfluoroalkylpyridines
  作者：Zeng Wang、Chenhui You、Changfang Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02254

  日期：2019.11.15

  addition-cyclization-elimination cascade is developed, that allows various 2,6-diaryl-4-perfluoroalkylpyridines to be synthesized in one step from easily available enamides and perfluorocarboxylic anhydrides. The procedure is also operationally simple and scalable and provides access to the facial construction of 4-fluoroalkylpyridines, which are of great interest in medicinal chemistry.

  开发了双亲核加成-环化-消除级联反应，它允许从容易获得的酰胺和全氟羧酸酐一步合成各种2，6-二芳基-4-全氟烷基吡啶。该程序在操作上也是简单且可扩展的，并且提供了对4-氟烷基吡啶的面部构造的访问，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Preparation of highly substituted (β-acylamino)acrylates via iron-catalyzed alkoxycarbonylation of N-vinylacetamides with carbazates
  作者：Ran Ding、Qiu-Chi Zhang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc05338a

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalyst system was applied for the synthesis of various (β-acylamino)acrylate derivatives under mild reaction conditions.

  一种简单高效的铁催化体系被应用于在温和反应条件下合成各种（β-酰胺基）丙烯酸酯衍生物。