(S)-methyl 4-chloro-4-(4,5,6,7-tetrahydro-2-hydroxynaphthylcarbamoyl)butyrate | 139516-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-methyl 4-chloro-4-(4,5,6,7-tetrahydro-2-hydroxynaphthylcarbamoyl)butyrate
• CAS: 139516-58-8
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₄
• 分子量: 325.792
• InChiKey: YEIJTOHNDHKYRW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-chloro-4-(4,5,6,7-tetrahydro-2-hydroxynaphthylcarbamoyl)butyrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-methyl 3-(3,4,6,7,8,9-hexahydro-3-oxo-2H-naphtho<2,3-b><1,4>oxazin-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 4-chloro-4-(4,5,6,7-tetrahydro-2-hydroxynaphthylcarbamoyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896