(E)-1-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene | 844863-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-cyclohexylprop-1-enyl]-4-methylbenzene
• CAS: 844863-69-0
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: UEAGAVBZSLLRDA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基碘化铵 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (E)-1-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙基铵盐与烷基碘的还原交叉偶联

  摘要：

  通过 C-N 键断裂，烯丙基铵盐与烷基亲电子试剂发生了前所未有的还原交叉偶联反应。一系列烯丙基溴化铵顺利参与镍催化的锌介导的烯丙基-烷基与烷基碘的交叉亲电子偶联反应，以中等至良好的产率和高线性选择性提供结构多样的烯烃产物。初步的机理实验与从烷基碘形成烷基自由基的情况一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01550

文献信息

• Multicatalytic Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes by Sequential Isomerization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ciro Romano、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.8b02134

  日期：2018.4.4

  patterns to deliver products with high control of the newly generated C═C bond. A highly enantioselective variant of this [Ir/Ni] sequence has been established using a chiral iridium precatalyst. A complementary [Pd/Ni] catalytic sequence has been optimized for alkenyl methyl ethers with a remote C═C bond. The final alkenes were isolated with a lower level of stereocontrol. Upon proper choice of the Grignard

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。
• Iridium-Catalyzed, Diastereoselective Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkenes with (TMSO)₂MeSiH
  作者：Chen Cheng、Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201304084

  日期：2013.8.19

  achieved under mild conditions with low catalyst loading. The diastereoselectivity of the reaction can be controlled by choosing the appropriate ancillary ligand (see scheme; coe=cyclooctene). The silylation products undergo further transformation such as oxidation or cross‐coupling.

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。
• Regioselective Deaminative Allylation of Aliphatic Amines via Dual Cobalt and Organophotoredox Catalysis
  作者：Tomoyuki Sekino、Shunta Sato、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00319

  日期：2022.3.25

  C–C bond-forming reactions using Katritzky salts, their deaminative allylation remains a challenge. Inspired by the metallaphotoredox-catalyzed allylic substitution regime, here, we report the deaminative allylation of Katritzky salts via cobalt/organophotoredox dual catalysis. This cross-electrophile coupling enables regioselective allylation using a variety of allylic esters, overcoming the substrate

  尽管使用 Katritzky 盐在 C-C 键形成反应方面取得了快速进展，但它们的脱氨基烯丙基化仍然是一个挑战。受金属光氧化还原催化的烯丙基取代方案的启发，在这里，我们报告了通过钴/有机光氧化还原双重催化对 Katritzky 盐进行脱氨基烯丙基化。这种交叉亲电偶联能够使用多种烯丙基酯进行区域选择性烯丙基化，克服了已报道协议的底物限制。机理研究表明，π-烯丙基钴配合物作为介导 C-C 键形成的亲自由基物质参与其中。
• Direct Photoexcitation of Xanthate Anions for Deoxygenative Alkenylation of Alcohols
  作者：Hong-Mei Guo、Bin-Qing He、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00889

  日期：2022.5.6

  In this report, we identify xanthate salts as a unique class of visible-light-excitable alkyl radical precursors that act simultaneously as strong photoreductants and alkyl radical sources. Upon direct photoexcitation of xanthate anions, efficient deoxygenative alkenylation and alkylation of a wide range of primary, secondary, and tertiary alcohols have been achieved via a one-pot protocol, avoiding

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。