(3aR,4S,7S,7aR)-3a,7-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-3-one | 110597-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,4S,7S,7aR)-3a,7-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-3-one
• CAS: 110597-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: MGXKLOYVSMMDSN-MCNGFCJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (3aR,4S,7S,7aR)-3a,7-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aS,7S,7aR,10aR)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-10-one 、 (2S,4aS,7S,7aR,10aR)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-10-one
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-6-methyl-3a-trimethylsilyloxy-7,7a-dihydro-4H-1-benzofuran-3-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,4S,7S,7aR)-3a,7-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7