N-(4-bromo-5-chloro-2-methylphenyl)acetamide | 1607828-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-5-chloro-2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 1607828-43-2
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• 分子量: 262.534
• InChiKey: YZJNWRQUPJHEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-5-chloro-2-methylphenyl)acetamide 在 potassium permanganate 、 水 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-氨基-5-溴-4-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氯-2-甲基苯基)乙酰胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到N-(4-bromo-5-chloro-2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198

文献信息

• WO2020086503A5
  申请人：——

  公开号：WO2020086503A5

  公开（公告）日：2022-10-26
• Discovery, Optimization, and Biological Evaluation of 5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)indazoles as a Novel Class of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists
  作者：Lisa Rooney、Agnès Vidal、Anne-Marie D’Souza、Nick Devereux、Brian Masick、Valerie Boissel、Ryan West、Victoria Head、Rowan Stringer、Jianmin Lao、Matt J. Petrus、Ardem Patapoutian、Mark Nash、Natalie Stoakley、Moh Panesar、J. Martin Verkuyl、Andrew M. Schumacher、H. Michael Petrassi、David C. Tully

  DOI：10.1021/jm401986p

  日期：2014.6.26

  A high throughput screening campaign identified 5-(2-chlorophenyl)indazole compound 4 as an antagonist of the transient receptor potential A1 (TRPA1) ion channel with IC50 = 1.23 μM. Hit to lead medicinal chemistry optimization established the SAR around the indazole ring system, demonstrating that a trifluoromethyl group at the 2-position of the phenyl ring in combination with various substituents at the 6-position of the indazole ring greatly contributed to improvements in vitro activity. Further lead optimization resulted in the identification of compound 31, a potent and selective antagonist of TRPA1 in vitro (IC50 = 0.015 μM), which has moderate oral bioavailability in rodents and demonstrates robust activity in vivo in several rodent models of inflammatory pain.
• Indoxylic Acid Esters as Convenient Intermediates Towards Indoxyl Glycosides
  作者：Stephan Böttcher、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201301198

  日期：2014.1

  Indoxylic acid methyl and allyl esters with varied halide-substitution patterns were obtained in excellent yields using a scalable route. Phase-transfer glycosylation of these key intermediates was carried out with various glycosyl halides. Subsequent mild silver-mediated decarboxylation followed by Zemplen deacetylation led to indoxyl glycosides in good overall yields. Indoxyl glycosides are well-established

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。