6,8-二氟-4-甲基伞形酮磷酸酯 | 214491-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二氟-4-甲基伞形酮磷酸酯
• 英文名称: DiFMUP
• 英文别名: 6,8-Difluoro-4-methylumbelliferyl phosphate；6,8-difluoromethylumbelliferyl phosphate；6,8-difluro-4-methylumbelliferyl phosphate；(6,8-difluoro-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) dihydrogen phosphate
• CAS: 214491-43-7
• 化学式: C₁₀H₇F₂O₆P
• 分子量: 292.133
• InChiKey: DZANYXOTJVLAEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.21mg/ml DMSO 溶液

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

生物活性

DiFMUP 是一种荧光底物，已被广泛用于连续检测磷酸酶活性。

体外研究

DIFMUP (100 μM; 0-4 min) is hydrolyzed by protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) in a time-dependent manner and the initial rate of the reaction velocity is increased with the enzyme concentration (30-600 ng/mL).

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氟-4-甲基伞形酮磷酸酯 在 Tris buffer 作用下， 反应 3.0h， 生成 6,8-二氟-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在微流体反应器中动力学参数的测量。

  摘要：

  使用固定化酶反应组分的连续流微流体反应器在动力学数据的解释中提出了特殊的挑战。这项研究评估了传质效果与酶反应效率降低之间的差异。固定的碱性磷酸酶（AP）的动力学性质是通过将6,8-二氟-4-甲基伞形酮/磷酸脱磷酸为荧光6,8-二氟-4-甲基伞形酮来测量的。创建具有通道内堰的玻璃微流控芯片，以捕获用酶功能化的固体二氧化硅微珠。改变输入的底物浓度和穿过床的流速，以探测微反应器床中反应的流量依赖性传输和动力学性质。与以前的反应堆不同 通过控制切屑池上方的气压，可在固定的酶床上直接将底物滴定。反应器探索了从接近零到100％的底物转化率。用染料脉冲测量平均床孔隙率，停留时间和床阻力。当使用微反应器计算动力学速率常数时，得出了一个简单的标准来评估与流量相关的传质阻力的重要性。在没有传质阻力的情况下，Michaelis-Menten动力学参数显示为独立于流量，并使用低底物转化率数据进行了适当预测。动力学

  DOI：

  10.1021/ac061189l

文献信息

• USE OF ISOQUINOLONES FOR PREPARING DRUGS, NOVEL ISOQUINOLONES AND METHOD FOR SYNTHESISING SAME
  申请人：Popov Andrei

  公开号：US20130096083A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The use of isoquinolones for preparing drugs, including novel isoquinolones as well as their synthesis method. In particular, isoquinolone derivatives used in the treatment of pathological angiogenesis, and more particularly of cancer.

  使用异喹啉类化合物制备药物，包括新型异喹啉类化合物及其合成方法。特别是用于治疗病理性血管生成的异喹啉类衍生物，尤其是用于治疗癌症。
• [EN] INHIBITORS OF PTP4A3 FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE PTP4A3 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LAZO JOHN S

  公开号：WO2016205534A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The invention provides protein tyrosine phosphatase inhibitor compounds, Their pharmaceutical compositions, uses, and methods of use, such as in the treatment of various cancers, and process for making the compounds. Also disclosed is an improved synthesis of protein tyrosine phosphatase inhibitor and precursor compound thienopyridone (5).

  这项发明提供了蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂化合物，它们的药物组合物，用途以及使用方法，例如在治疗各种癌症中的应用，以及制备这些化合物的方法。还披露了一种改进的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和前体化合物噻吩吡啶酮（5）的合成方法。
• [EN] NOVEL PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE - IB INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE - IB
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2009109999A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to the novel compounds of the general formula (I), wherein the symbols are same as described in specification, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, to process and intermediates for the preparation of the above said compounds, having the utility of these compounds in medicine and to methods for their therapeutic use, and their use in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中符号与规范中描述的相同，它们的药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，用于制备上述化合物的过程和中间体，这些化合物在医学上的用途，以及它们的治疗用途的方法，以及它们在治疗代谢紊乱中的应用。
• [EN] 1,1'-(1,2-ETHYNEDIYL)BIS-BENZENE DERIVATIVES AS PTP 1-B INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 1,1'-(1,2-ETHYNEDIYLE)BIS-BENZENE INHIBITEURS DE PTP 1-B
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005097773A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is related to carboxylic acids of Formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of carboxylic acids of Formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs.

  本发明涉及式(I)的羧酸及其用于治疗和/或预防肥胖和/或由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、多囊卵巢综合征（PCOS）。特别是，本发明涉及使用式(I)的羧酸来调节，尤其是抑制PTPs的活性。
• [EN] ARYL DICARBOXAMIDES<br/>[FR] ARYL-DICARBOXAMIDES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005011685A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention is related to aryl dicarboxamides of formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycernia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholes-terolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of aryl dicarboxamides of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. A is an airninocarbonyl moiety; Cy is an aryl, heteroaryl, aryl-heteroaryl, heteroaryl-aryl, aryl-aryl, cycloalkyl or heterocycle group; n is either 0 or 1; R1 and R2 are independently from each other is selected from the group consisting of hydrogen or C1-C6-alkyl; R4 and R5 are each independently from each other selected from the group consisting of H, hydroxy, C1-C6 alkyl, carboxy, C1-C6 alkoxy, C1-C3 alkyl carboxy, C2-C3 alkenyl carboxy, C2-C3 alkynyl carboxy, amino or R4 and R5 may form an unsaturated or saturated heterocyclic ring, whereby at least one of R4 or R5 is not a hydrogen or C1-C6 alkyl.

  本发明涉及式(I)的芳基二羧酰胺及其用于治疗和/或预防肥胖和/或由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、多囊卵巢综合征(PCOS)。特别是，本发明涉及使用式(I)的芳基二羧酰胺调节，尤其是抑制PTPs的活性。A是氨基甲酰基团；Cy是芳基、杂芳基、芳基-杂芳基、杂芳基-芳基、芳基-芳基、环烷基或杂环组；n为0或1；R1和R2独立地选自由氢或C1-C6-烷基组成的组；R4和R5各自独立地选自由H、羟基、C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基组成的组，或者R4和R5可以形成一个不饱和或饱和的杂环，其中至少R4或R5不是氢或C1-C6烷基。