Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester | 262283-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester
• CAS: 262283-27-2
• 化学式: C₄₇H₅₈Cl₃N₅O₁₈
• 分子量: 1087.36
• InChiKey: XIJBZPWZSVLISJ-WZRRYJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  286.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester 在 吡啶 、 水 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PSGL-1糖肽的化学酶促合成：酪​​氨酸上的硫酸化会影响糖基转移酶催化的O-聚糖的合成。

  摘要：

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00041-9
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triflic azide 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PSGL-1糖肽的化学酶促合成：酪​​氨酸上的硫酸化会影响糖基转移酶催化的O-聚糖的合成。

  摘要：

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00041-9