3,5-bis-(2,3-dichlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one | 1384472-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-(2,3-dichlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-bis[(2,3-dichlorophenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 1384472-20-1
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₄NO
• 分子量: 427.157
• InChiKey: FRVVXWGPJRTPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(2,3-dichlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one 在 MCM-41-embedded α-iron(III) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (α-Fe2O3)-MCM-41 as a magnetically recoverable nanocatalyst for the synthesis of pyrazolo[4,3-c]pyridines at room temperature

  摘要：

  MCM-41 embedded magnetic nanoparticles which was prepared through the formation of MCM-41 in the presence of Fe3O4 nanoparticles has been used as a magnetically recoverable catalyst for the synthesis of new series of pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. This catalyst with 10 wt.% of loaded iron oxide nanoparticles was highly recyclable (up to 5 times), and was easily recovered from the reaction mixture using an external magnet without loss of activity. The prepared magnetic catalyst is characterized by X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), Fourier transform infrared (FT-IR), nitrogen physisorption measurements, and acid-base titration. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.05.022
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2,3-二氯苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3,5-bis-(2,3-dichlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的高抗癌活性，低动物毒性和结构活性关系

  摘要：

  背景：抑制癌细胞生长和降低体内毒性是开发抗癌药物的两个重要标准。姜黄素是开发新型抗癌药物类似物的有希望的候选者。该研究小组设计了姜黄素的3,5-双-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1-甲基-哌啶-4-一类似物，该类似物可显着抑制体内食管癌细胞的生长。在这项研究中，合成了81个姜黄素类似物，在体内外进行了分析，并确定了它们的结构活性关系（SAR）。 方法：根据姜黄素的母体结构，设计合成了3,5-双（取代亚苄基）-哌啶-4-酮化合物的81个类似物。使用MTT分析评估了它们在人类癌细胞系中的抗癌活性，并评估了小鼠体内毒性。分析了所选化合物的SAR。 结果与讨论：在设计的姜黄素类似物中，有61种化合物在体外具有比母体化合物更高的抗癌作用。23种化合物以低浓度（低于1μM的IC50值）抑制人癌细胞系中的细胞生长。在小鼠中测试了姜黄素类似物的急性毒性。选择了13种化合物，它们在高达25.0 mg /

  DOI：

  10.2174/2352096513999200714103641

文献信息

• Magnetic Graphene Oxide Anchored Sulfonic Acid as a Novel Nanocatalyst for the Synthesis of N-aryl-2-amino-1,6-naphthyridines
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Mina Rezgi、Nasrin Shadjou、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201300167

  日期：2013.11

  Magnetic graphene oxide functionalized with sulfonic acid (Fe3O4‐GO‐SO3H) was used as a new recyclable nanocatalyst for one‐pot synthesis of N‐aryl‐2‐amino‐1,6‐naphthyridine derivatives under solvent free conditions. The catalyst could be easily recovered from the reaction mixture by an external magnet and reused without significant decrease in activity even after 4 runs. This nanocatalyst exhibited

  磺酸功能化的磁性氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-SO 3 H）被用作一种新的可回收纳米催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成N-芳基-2-氨基-1,6-萘啶衍生物。可以容易地通过外部磁体从反应混合物中回收催化剂，并且即使在4次运行后，活性也不会显着降低地重复使用。该纳米催化剂显示出比其他市售磺酸催化剂更好的活性。
• (α-Fe2O3)-MCM-41-SO3H as a novel magnetic nanocatalyst for the synthesis of N-aryl-2-amino-1,6-naphthyridine derivatives
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Mohammad Azad、Nasrin Shadjou、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.013

  日期：2012.8

  The new (alpha-Fe2O3)-MCM-41-SO3H catalyst was prepared directly through the reaction of chlorosulfonic acid with silica-coated nanoparticles (alpha-Fe2O3)-MCM-41 and used as a magnetically recyclable catalyst for an efficient one-pot synthesis of N-aryl-2-amino-1,6-naphthyridine derivatives. The catalyst with 10 wt% of loaded iron oxide nanoparticles could be recovered from the reaction mixture by an external magnet and reused without significant decrease in activity even after 5 runs. This new prepared catalyst exhibited better activities to other commercially available sulfonic acid catalysts. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.