methyl 3,6-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 129163-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-6-methylsulfanyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129163-30-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇S
• 分子量: 474.575
• InChiKey: CCTUOZKTLWDNBT-WJGLBBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  立体生物合成的糖基磷酸磷脂酰肌醇，布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的一部分结构。

  摘要：

  O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-O-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基1​​-（1-> 6）-1D-肌醇1-（1通过膦酸酯方法有效地合成了布鲁氏锥虫的糖基-磷脂酰肌醇（GPI）锚定的部分结构，（2-二-O-肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-基磷酸氢根）。以立体控制的方式由1D-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6制备糖基生物基肌醇核心-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基3,6-二-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-2-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85040-7
• 作为产物：
  描述：

  甲硫基三丁基锡烷 、 1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl 3,6-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体生物合成的糖基磷酸磷脂酰肌醇，布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的一部分结构。

  摘要：

  O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-O-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基1​​-（1-> 6）-1D-肌醇1-（1通过膦酸酯方法有效地合成了布鲁氏锥虫的糖基-磷脂酰肌醇（GPI）锚定的部分结构，（2-二-O-肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-基磷酸氢根）。以立体控制的方式由1D-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6制备糖基生物基肌醇核心-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基3,6-二-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-2-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85040-7

文献信息

• Synthetic study on glycophosphatidyl inositol (GPI) anchor of trypanosoma brucei: Glycoheptaosyl core
  作者：Chikara Murakata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97383-0

  日期：1990.1
• MURAKATA, CHIKARA;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2439-2442
  作者：MURAKATA, CHIKARA、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——