2,5-二苯基吡啶N-氧化物 | 1041859-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二苯基吡啶N-氧化物
• 英文名称: 2,5-diphenylpyridine N-oxide
• 英文别名: 1-Oxido-2,5-diphenylpyridin-1-ium
• CAS: 1041859-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: ITSCQTGWHQDANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯基吡啶N-氧化物 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到3,3',6,6'-tetraphenyl-[2,2'-bipyridine] 1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联立体异构合成对映异构体联吡啶N，N'-二氧化物

  摘要：

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01687
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡啶-N-氧化物 、 苯 在 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) chloride 、 silver carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2,5-二苯基吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 PyridineN-氧化物的 C-H 官能化：高度选择性烯基化和未活化芳烃的直接芳基化

  摘要：

  在吡啶 N-氧化物的 CH 键活化的基础上开发了两种氧化 CC 键形成的催化方案。Pd 催化的 N-氧化物的烯基化以优异的区域选择性、立体选择性和化学选择性进行，并且相应的邻位烯基化 N-氧化物衍生物以良好到优异的产率获得。在 Pd 催化剂和 Ag 氧化剂的存在下，还开发了吡啶 N-氧化物与未活化芳烃的直接交叉偶联反应，这提供了具有高位点选择性的邻芳基化吡啶 N-氧化物产物。

  DOI：

  10.1021/ja8026295

文献信息

• Mechanistic Analysis of Azine <i>N</i>-Oxide Direct Arylation: Evidence for a Critical Role of Acetate in the Pd(OAc)₂ Precatalyst
  作者：Ho-Yan Sun、Serge I. Gorelsky、David R. Stuart、Louis-Charles Campeau、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo101821r

  日期：2010.12.3

  direct arylation of pyridine N-oxides are presented. The order of each reaction component is determined to provide a general mechanistic picture. The C−H bond cleaving step is examined in further detail through computational studies, and the calculated results are in support of an inner-sphere concerted metalation−deprotonation (CMD) pathway. Competition experiments were conducted with N-oxides of varying

  提出了有关钯催化吡啶N-氧化物直接芳基化的详细机理研究。确定每个反应组分的顺序以提供一般的机理图。通过计算研究可以更详细地检查C H键的裂解步骤，计算结果支持内球协同的金属化-去质子化（CMD）途径。比赛实验用N-改变电子特性的氧化物，结果表明，当使用电子贫乏的物种时，速率得到了增强，这支持了CMD过渡态。还检查了碱对反应速率的影响，发现进行反应需要羧酸盐碱。由此得出的结论是，Pd（OAc）2在反应机理中起着举足轻重的作用，不仅是前催化剂，而且是CH键断裂步骤所需的乙酸盐碱的来源。
• Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine-Containing π-Conjugated Systems: Synthesis, Properties, and Semiconducting Characteristics
  作者：Shunsuke Tamba、Masashi Nitani、Takuji Seo、Hajime Nitta、Hikaru Tanaka、Kazutake Hagiya、Yoshio Aso、Yutaka Ie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01310

  日期：2022.6.3

  The incorporation of an electron-accepting unit into π-conjugated systems is an important approach to modulate the physical properties of such molecules. To investigate the potential of tetrazolo[1,5-a]pyridine as an electron-accepting unit, a series of diarylated tetrazolo[1,5-a]pyridine derivatives was synthesized by treating the corresponding diarylated pyridine N-oxide with diphenylphosphoryl azide

  将电子接受单元结合到 π 共轭体系中是调节此类分子物理性质的重要方法。为了研究四唑并[1,5 - a ]吡啶作为电子接受单元的潜力，通过用二苯基磷酰叠氮化物处理相应的二芳基化吡啶N-氧化物，合成了一系列二芳基化四唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。这些分子的热重分析表明它们具有良好的热稳定性。噻吩取代的四唑并[1,5- a ]吡啶化合物在重复偏压条件下表现出稳定的晶体管特性。