5-bromo-2-diazoindan-1,3-dione | 160775-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-bromo-2-diazoindan-1,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-2-diazo-1H-indene-1,3(2H)-dione；5-Bromo-2-diazoindene-1,3-dione
• CAS: 160775-50-8
• 化学式: C₉H₃BrN₂O₂
• 分子量: 251.039
• InChiKey: CXRKXRSIEUPDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-diazoindan-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 次氯酸叔丁酯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dihydroxy-5-(5-methylthiophen-2-yl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型茚三酮类似物的合成研究

  摘要：

  茚三酮是分析氨基酸、肽和蛋白质的重要​​工具，也是检测多孔表面潜在指纹的首选试剂。本研究的目的是制备具有增强的显色和荧光特性的茚三酮类似物。目标化合物包括具有扩展共轭和（或）存在含硫部分的结构。我们已经为用作氨基酸检测试剂的新型杂环和芳基取代茚三酮类似物设计了一般收敛路线。

  DOI：

  10.1139/v01-143
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-茚满二酮 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以84%的产率得到5-bromo-2-diazoindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型茚三酮类似物的合成研究

  摘要：

  茚三酮是分析氨基酸、肽和蛋白质的重要​​工具，也是检测多孔表面潜在指纹的首选试剂。本研究的目的是制备具有增强的显色和荧光特性的茚三酮类似物。目标化合物包括具有扩展共轭和（或）存在含硫部分的结构。我们已经为用作氨基酸检测试剂的新型杂环和芳基取代茚三酮类似物设计了一般收敛路线。

  DOI：

  10.1139/v01-143

文献信息

• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Novel approaches toward ninhydrin analogs
  作者：Richard R. Hark、Diane B. Hauze、Olga Petrovskaia、Madeleine M. Joullié、Rabih Jaouhari、Patrick McComiskey

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80101-0

  日期：1994.10

  Several new 5-arylninhydrins have been prepared using palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  使用钯催化的交叉偶联反应已经制备了几种新的5-芳基茚三酮。
• 一种合成茚螺异吲哚[2,1-b]异喹啉三酮类化 合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110105359B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种合成茚螺异吲哚[2,1‑b]异喹啉三酮类化合物的方法，属于含氮螺环化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将起始原料异喹啉酮类化合物和2‑重氮‑1,3‑茚满二酮类化合物溶于有机溶剂中，在催化剂和氧化剂的共同作用下于140℃反应制得目标产物5'H‑螺[茚‑2,7'‑异吲哚[2,1‑b]异喹啉]‑1,3,5'‑三酮。本发明具有起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点。
• Concise Synthesis of Spirocyclic Dihydrophthalazines through Spiroannulation Reactions of Aryl Azomethine Imines with Cyclic Diazo Compounds
  作者：Xinyuan Cai、Xia Song、Qiuhui Zhu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01312

  日期：2022.8.19

  imine-assisted cylcometalation, Rh-carbene formation through dediazonization, and migratory insertion followed by reductive elimination and azomethine imine ring opening. Control experiments revealed that air acts as an effective and sustainable co-oxidant to facilitate the cascade reaction. In general, this concise synthesis of the unprecedented spirocyclic dihydrophthalazine derivatives has advantages such as

  螺环化反应是合成螺环化合物的基础和无价的。本文介绍了芳基偶氮甲碱亚胺与环状重氮化合物的新型级联反应，导致形成螺环二氢酞嗪衍生物。基于实验机理研究，认为标题产物的形成经历了偶氮甲亚胺辅助环金属化，通过去重氮作用形成Rh-卡宾，以及迁移插入，然后还原消除和偶氮甲亚胺开环。对照实验表明，空气作为一种有效且可持续的共氧化剂来促进级联反应。一般来说，这种前所未有的螺环二氢酞嗪衍生物的简洁合成具有以下优点，例如易于获得的底物，官能团相容性好，反应条件温和，效率高，选择性好，原子经济性好。此外，该协议的价值在于其易于扩展的可扩展性和产品的不同派生。
• Rh(III)-Catalyzed Spiroannulation Reaction of <i>N</i>-Aryl Nitrones with 2-Diazo-1,3-indandiones: Synthesis of Spirocyclic Indole-<i>N</i>-oxides and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition with Maleimides
  作者：Shenghai Guo、Ziyi Zhang、Zhaotong Wei、Yuanqing Zhu、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00117

  日期：2023.3.17

  An efficient strategy for the preparation of spirocyclic indole-N-oxide compounds through a Rh(III)-catalyzed [4 + 1] spiroannulation reaction of N-aryl nitrones with 2-diazo-1,3-indandiones as C1 synthons under extremely mild conditions is presented. From this reaction, 40 spirocyclic indole-N-oxides were easily obtained in up to 98% yield. In addition, the title compounds could be successfully used

  一种通过 Rh(III) 催化的 N-芳基硝酮与 2-重氮-1,3-茚满二酮作为 C1 合成子的 [4 + 1] 螺环化反应制备螺环吲哚-N-氧化物的有效策略条件提出。从该反应中，可以轻松获得 40 个螺环吲哚-N-氧化物，收率高达 98%。此外，通过与马来酰亚胺的非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，标题化合物可成功用于构建结构有趣的含马来酰亚胺的稠合多环支架。