5-bromo-2-diazoindan-1,3-dione | 160775-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-bromo-2-diazoindan-1,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-2-diazo-1H-indene-1,3(2H)-dione；5-Bromo-2-diazoindene-1,3-dione
• CAS: 160775-50-8
• 化学式: C₉H₃BrN₂O₂
• 分子量: 251.039
• InChiKey: CXRKXRSIEUPDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-diazoindan-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 次氯酸叔丁酯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dihydroxy-5-(5-methylthiophen-2-yl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型茚三酮类似物的合成研究

  摘要：

  茚三酮是分析氨基酸、肽和蛋白质的重要​​工具，也是检测多孔表面潜在指纹的首选试剂。本研究的目的是制备具有增强的显色和荧光特性的茚三酮类似物。目标化合物包括具有扩展共轭和（或）存在含硫部分的结构。我们已经为用作氨基酸检测试剂的新型杂环和芳基取代茚三酮类似物设计了一般收敛路线。

  DOI：

  10.1139/v01-143
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-茚满二酮 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以84%的产率得到5-bromo-2-diazoindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型茚三酮类似物的合成研究

  摘要：

  茚三酮是分析氨基酸、肽和蛋白质的重要​​工具，也是检测多孔表面潜在指纹的首选试剂。本研究的目的是制备具有增强的显色和荧光特性的茚三酮类似物。目标化合物包括具有扩展共轭和（或）存在含硫部分的结构。我们已经为用作氨基酸检测试剂的新型杂环和芳基取代茚三酮类似物设计了一般收敛路线。

  DOI：

  10.1139/v01-143

文献信息

• Novel approaches toward ninhydrin analogs
  作者：Richard R. Hark、Diane B. Hauze、Olga Petrovskaia、Madeleine M. Joullié、Rabih Jaouhari、Patrick McComiskey

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80101-0

  日期：1994.10

  Several new 5-arylninhydrins have been prepared using palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  使用钯催化的交叉偶联反应已经制备了几种新的5-芳基茚三酮。
• 一种合成茚螺异吲哚[2,1-b]异喹啉三酮类化 合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110105359B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种合成茚螺异吲哚[2,1‑b]异喹啉三酮类化合物的方法，属于含氮螺环化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将起始原料异喹啉酮类化合物和2‑重氮‑1,3‑茚满二酮类化合物溶于有机溶剂中，在催化剂和氧化剂的共同作用下于140℃反应制得目标产物5'H‑螺[茚‑2,7'‑异吲哚[2,1‑b]异喹啉]‑1,3,5'‑三酮。本发明具有起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点。
• Concise Synthesis of Spirocyclic Dihydrophthalazines through Spiroannulation Reactions of Aryl Azomethine Imines with Cyclic Diazo Compounds
  作者：Xinyuan Cai、Xia Song、Qiuhui Zhu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01312

  日期：2022.8.19

  imine-assisted cylcometalation, Rh-carbene formation through dediazonization, and migratory insertion followed by reductive elimination and azomethine imine ring opening. Control experiments revealed that air acts as an effective and sustainable co-oxidant to facilitate the cascade reaction. In general, this concise synthesis of the unprecedented spirocyclic dihydrophthalazine derivatives has advantages such as

  螺环化反应是合成螺环化合物的基础和无价的。本文介绍了芳基偶氮甲碱亚胺与环状重氮化合物的新型级联反应，导致形成螺环二氢酞嗪衍生物。基于实验机理研究，认为标题产物的形成经历了偶氮甲亚胺辅助环金属化，通过去重氮作用形成Rh-卡宾，以及迁移插入，然后还原消除和偶氮甲亚胺开环。对照实验表明，空气作为一种有效且可持续的共氧化剂来促进级联反应。一般来说，这种前所未有的螺环二氢酞嗪衍生物的简洁合成具有以下优点，例如易于获得的底物，官能团相容性好，反应条件温和，效率高，选择性好，原子经济性好。此外，该协议的价值在于其易于扩展的可扩展性和产品的不同派生。
• Rh(III)-Catalyzed Spiroannulation Reaction of <i>N</i>-Aryl Nitrones with 2-Diazo-1,3-indandiones: Synthesis of Spirocyclic Indole-<i>N</i>-oxides and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition with Maleimides
  作者：Shenghai Guo、Ziyi Zhang、Zhaotong Wei、Yuanqing Zhu、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00117

  日期：2023.3.17

  An efficient strategy for the preparation of spirocyclic indole-N-oxide compounds through a Rh(III)-catalyzed [4 + 1] spiroannulation reaction of N-aryl nitrones with 2-diazo-1,3-indandiones as C1 synthons under extremely mild conditions is presented. From this reaction, 40 spirocyclic indole-N-oxides were easily obtained in up to 98% yield. In addition, the title compounds could be successfully used

  一种通过 Rh(III) 催化的 N-芳基硝酮与 2-重氮-1,3-茚满二酮作为 C1 合成子的 [4 + 1] 螺环化反应制备螺环吲哚-N-氧化物的有效策略条件提出。从该反应中，可以轻松获得 40 个螺环吲哚-N-氧化物，收率高达 98%。此外，通过与马来酰亚胺的非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，标题化合物可成功用于构建结构有趣的含马来酰亚胺的稠合多环支架。
• 10.1002/adsc.202400353
  作者：Yang, Chun、Li, Bin、Zhang, Xinying、Fan, Xuesen

  DOI：10.1002/adsc.202400353

  日期：——

  carried out in the presence of an acid additive, on the other hand, 4‐acyl‐1‐naphthol was formed through ring opening of the spiroindanedione moiety attacked by the in situ released dimethylamine. In addition, the reactions are suitable for gram‐scale applications and compatible with a variety of substrates. Moreover, the naphthol products allow structural elaborations and hybridization with clinic drug

  本文提出了通过芳基烯胺酮与重氮茚满二酮的条件控制发散级联反应，可切换合成萘酮螺茚满二酮或4-酰基-1-萘酚。当反应在氧化添加剂存在下进行时，萘酮螺茚满二酮通过 C(sp2)-H 烷基化形成，然后同时螺环化和二甲胺消除。另一方面，当反应在酸添加剂存在下进行时，4-酰基-1-萘酚是通过原位释放的二甲胺攻击的螺茚满二酮部分开环形成的。此外，该反应适合克级应用并与多种底物兼容。此外，萘酚产品可以进行结构精制并与临床药物杂交，从而进一步提高了该开发方法的价值。