(3aR,9bR)-3-tosyl-3,3a-dihydronaphtho[2,1-d]oxazol-2(9bH)-one | 1422462-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,9bR)-3-tosyl-3,3a-dihydronaphtho[2,1-d]oxazol-2(9bH)-one
• CAS: 1422462-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: HGSMZLUTCKZXRP-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9bR)-3-tosyl-3,3a-dihydronaphtho[2,1-d]oxazol-2(9bH)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到N-((1R,2R)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Chiral Oxazolidinone Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening with Sodium Cyanate

  摘要：

  A method for synthesizing chiral oxazolidinone scaffolds from readily available oxabicyclic alkenes is described. The reaction utilizes a domino sequence of Rh(I)-catalyzed asymmetric ring-opening (ARO) with sodium cyanate as a novel nucleophile followed by intramolecular cyclization to generate oxazolidinone products in excellent enantioselectivities (trans stereochemistry).

  DOI：

  10.1021/ol4000668
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (3aR,9bR)-3-tosyl-3,3a-dihydronaphtho[2,1-d]oxazol-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Chiral Oxazolidinone Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening with Sodium Cyanate

  摘要：

  A method for synthesizing chiral oxazolidinone scaffolds from readily available oxabicyclic alkenes is described. The reaction utilizes a domino sequence of Rh(I)-catalyzed asymmetric ring-opening (ARO) with sodium cyanate as a novel nucleophile followed by intramolecular cyclization to generate oxazolidinone products in excellent enantioselectivities (trans stereochemistry).

  DOI：

  10.1021/ol4000668