4-amino-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle | 284039-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle
• 英文别名: 4-Amino-7-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 284039-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₅
• 分子量: 267.265
• InChiKey: WVRDCKUYRZLNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle 、 sodium nitrite 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4-oxo-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d] pyrimidines as antiviral agents

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的4,5,6,7-取代的非核苷酸、非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶化合物，这些化合物在人类DNA病毒如巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）等方面表现出明显较低的细胞毒性和优越的抗病毒活性，优于已知的核苷酸、非核苷酸和非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶衍生物。这些化合物由以下公式表示：其中：R4为—NR1R2或氧；R5为—CN，或—CSNR1R2，或—CONR1R2；R6为—H，或卤素，或—NR1R2；其中R1和R2独立地为—H或脂肪基；R7为R3—Ar的结构，其中R3为脂肪基，Ar为未取代芳基或独立取代有卤素、硝基、氨基或脂肪基的芳基；但当R5为—CN或—CSNH2，且R6为—H或—NH2，Ar为—C6H5或只取代一个脂肪基的苯基时，R3为甲基以外的脂肪基，使得—R3—不是—CH2—；以及其药用盐、前药和衍生物。

  公开号：

  US06342501B1
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6-bromo-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle 在 palladium on activated carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-amino-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d] pyrimidines as antiviral agents

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的4,5,6,7-取代的非核苷酸、非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶化合物，这些化合物在人类DNA病毒如巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）等方面表现出明显较低的细胞毒性和优越的抗病毒活性，优于已知的核苷酸、非核苷酸和非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶衍生物。这些化合物由以下公式表示：其中：R4为—NR1R2或氧；R5为—CN，或—CSNR1R2，或—CONR1R2；R6为—H，或卤素，或—NR1R2；其中R1和R2独立地为—H或脂肪基；R7为R3—Ar的结构，其中R3为脂肪基，Ar为未取代芳基或独立取代有卤素、硝基、氨基或脂肪基的芳基；但当R5为—CN或—CSNH2，且R6为—H或—NH2，Ar为—C6H5或只取代一个脂肪基的苯基时，R3为甲基以外的脂肪基，使得—R3—不是—CH2—；以及其药用盐、前药和衍生物。

  公开号：

  US06342501B1

文献信息

• US6342501B1
  申请人：——

  公开号：US6342501B1

  公开（公告）日：2002-01-29
• Pyrrolo[2,3-d] pyrimidines as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US06342501B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  This invention relates to a novel class of 4,5,6,7-substituted non-nucleoside, non-phosphorylatable pyrrolo[2,3-d]pyrimidines which exhibit both significantly lower levels of cytotoxicity and superior antiviral activity than known nucleoside, non-nucleoside, and non-nucleoside, non-phosphorylatable pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, particularly against human DNA viruses such as cytomegalovirus (HCMV) and herpes simplex virus type 1 (HSV-1). These compounds are represented by the following formula: wherein: R4 is —NR1R2 or oxo; R5 is —CN, or —CSNR1R2, or —CONR1R2; R6 is —H, or halo, or —NR1R2; wherein R1 and R2 are independently —H or an aliphatic group; and R7 is of the formula R3—Ar, wherein R3 is an aliphatic group and Ar is an unsubstituted aryl or an aryl independently substituted with halo, nitro, amino, or aliphatic groups; provided that when R5 is a —CN or —CSNH2, and R6 is a —H or —NH2, and Ar is a —C6H5 or a phenyl substituted with only one aliphatic group, R3 is an aliphatic group other than methyl such that —R3— is not a —CH2—; and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and derivatives thereof.

  这项发明涉及一类新型的4,5,6,7-取代的非核苷酸、非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶化合物，这些化合物在人类DNA病毒如巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）等方面表现出明显较低的细胞毒性和优越的抗病毒活性，优于已知的核苷酸、非核苷酸和非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶衍生物。这些化合物由以下公式表示：其中：R4为—NR1R2或氧；R5为—CN，或—CSNR1R2，或—CONR1R2；R6为—H，或卤素，或—NR1R2；其中R1和R2独立地为—H或脂肪基；R7为R3—Ar的结构，其中R3为脂肪基，Ar为未取代芳基或独立取代有卤素、硝基、氨基或脂肪基的芳基；但当R5为—CN或—CSNH2，且R6为—H或—NH2，Ar为—C6H5或只取代一个脂肪基的苯基时，R3为甲基以外的脂肪基，使得—R3—不是—CH2—；以及其药用盐、前药和衍生物。