4-amino-6-bromo-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle | 284040-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle
• 英文别名: 4-Amino-6-bromo-7-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 284040-04-6
• 化学式: C₁₄H₉BrFN₅
• 分子量: 346.161
• InChiKey: RNRWHNWBNVIVSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-bromo-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle 在 palladium on activated carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-amino-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d] pyrimidines as antiviral agents

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的4,5,6,7-取代的非核苷酸、非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶化合物，这些化合物在人类DNA病毒如巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）等方面表现出明显较低的细胞毒性和优越的抗病毒活性，优于已知的核苷酸、非核苷酸和非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶衍生物。这些化合物由以下公式表示：其中：R4为—NR1R2或氧；R5为—CN，或—CSNR1R2，或—CONR1R2；R6为—H，或卤素，或—NR1R2；其中R1和R2独立地为—H或脂肪基；R7为R3—Ar的结构，其中R3为脂肪基，Ar为未取代芳基或独立取代有卤素、硝基、氨基或脂肪基的芳基；但当R5为—CN或—CSNH2，且R6为—H或—NH2，Ar为—C6H5或只取代一个脂肪基的苯基时，R3为甲基以外的脂肪基，使得—R3—不是—CH2—；以及其药用盐、前药和衍生物。

  公开号：

  US06342501B1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4-dicyano-5(ethoxymethylene)-1-(4-fluorobenzyl)-iminopyrrole 、 methanolic ammonia 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到4-amino-6-bromo-7-(4-fluorobenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d] pyrimidines as antiviral agents

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的4,5,6,7-取代的非核苷酸、非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶化合物，这些化合物在人类DNA病毒如巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）等方面表现出明显较低的细胞毒性和优越的抗病毒活性，优于已知的核苷酸、非核苷酸和非磷酸化的吡咯并［2,3-d］嘧啶衍生物。这些化合物由以下公式表示：其中：R4为—NR1R2或氧；R5为—CN，或—CSNR1R2，或—CONR1R2；R6为—H，或卤素，或—NR1R2；其中R1和R2独立地为—H或脂肪基；R7为R3—Ar的结构，其中R3为脂肪基，Ar为未取代芳基或独立取代有卤素、硝基、氨基或脂肪基的芳基；但当R5为—CN或—CSNH2，且R6为—H或—NH2，Ar为—C6H5或只取代一个脂肪基的苯基时，R3为甲基以外的脂肪基，使得—R3—不是—CH2—；以及其药用盐、前药和衍生物。

  公开号：

  US06342501B1

文献信息

• US6342501B1
  申请人：——

  公开号：US6342501B1

  公开（公告）日：2002-01-29