2-benzenesulfonyl-1-benzenesulfonylimino-4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1λ⁴-[1,2]thiazine | 5636-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-1-benzenesulfonylimino-4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1λ⁴-[1,2]thiazine
• 英文别名: 2-Benzolsulfonyl-1-benzolsulfonyl-imino-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-<1,2>thiazin；(NE)-N-[2-(benzenesulfonyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydrothiazin-1-ylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 5636-43-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S₃
• 分子量: 424.566
• InChiKey: INCJWGLXPZWOSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.8±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 84.33h， 生成 2-benzenesulfonyl-1-benzenesulfonylimino-4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1λ⁴-[1,2]thiazine
  参考文献：
  名称：

  通过二氢噻嗪中间体进行铜催化的1,3-二烯的氨基硫醇化

  摘要：

  含杂原子的有机分子是药物化学家和材料科学家特别感兴趣的。通过将大量的1,3-二烯直接双官能化来达到这些体系结构的策略特别有吸引力。在本文中，我们描述了用硫二酰亚胺试剂，铜催化剂和烷基格氏试剂对1,3-二烯进行区域和非对映选择性1,4-氨基硫醇化的过程。这种独特的协议提供了具有高水平立体控制功能的远程氮和硫功能。反应通过N，N'-双（苯磺酰基）硫二酰亚胺与1,3-二烯的串联异狄尔斯-阿尔德环加成反应进行，然后进行铜催化的格利雅（Grignard）取代。机理研究表明，铜催化形成了前所未有的[10-S-4]硫烷，该硫被还原消除，得到3，

  DOI：

  10.1002/anie.201701796