methyl 4-[(2R,3R)-3-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate | 79356-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(2R,3R)-3-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 79356-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VNDZNEGDVPXXAI-SWQLPMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2R,3R)-3-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate 、 triphenyl <(Z)-non-3-en-1-yl>phosphonium chloride 生成 5-epi-6-epi-leukotriene A₄ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-epoxy-7-hydroxyheptanoic acid methyl ester 生成 methyl 4-[(2R,3R)-3-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3

文献信息

• Syntheses of 7Z,9E,11Z,14E-Leukotrienes, Biologically Highly Active SRS Compounds
  作者：Bernd Spur、Heiner Jendralla、Attilio Crea、Wilfried Peters、Wolfgang König

  DOI：10.1002/ardp.19853180616

  日期：——

  A partir de l'hydroxymethyl-3 oxirannebutyrate de methyle, synthese de l'ester de methyle du leucotriene A4; ce compose reagit ensuite avec le glutathion, la cysteinylglycine et la cysteine pour former les leucotrienes C4, -D4 et -E4 correspondants

  A partir de l'hydroxymethyl-3 oxirannebutyrate demethyle，合成 de l'ester demethyle du leucotriene A4；ce compose reactit ensuite avec le glutathion, la cysteinylglycine et la halfeine pour before les leucotrienes C4, -D4 et -E4 对应物