3-Benzazocine-2-carboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-3,6-dimethyl-,methyl ester, hydrochloride | 86254-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzazocine-2-carboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-3,6-dimethyl-,methyl ester, hydrochloride
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetrahydro-3,6-dimethyl-3-benzazocine-2-carboxylate hydrochloride
• CAS: 86254-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 281.782
• InChiKey: ALZBDUCJCVHXAP-MKFZHGHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzazocine-2-carbonitrile, 1,2,3,4-tetrahydro-3,6-dimethyl-,monohydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Benzazocine-2-carboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-3,6-dimethyl-,methyl ester, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Beckman cleavage of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3,6-dimethyl-2,6-methano-3-benzazocin-11-one oxime (2,5-dimethyl-9-oxo-6,7-benzomorphan oxime); a new route to 3-benzazocines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81423-9

文献信息

• Synthesis and reactions of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3,6-dimethyl-2,6-methano-3-benzazocin-11-one (2,5-dimethyl-9-oxo-6,7-benzomorphan); a new route to 3-benzazocines
  作者：Brian Iddon、Donald Price、Hans Suschitzky、David I. C. Scopes

  DOI：10.1039/p19830002583

  日期：——

  was converted into its ethyl (11) and methyl esters (12) and reduced to the 2-aminomethyl-3-benzazocine (13). An attempt to prepare the ethyl ester (11) in hot 10% aqueous ethanol saturated with hydrogen chloride resulted in ring contraction, to give 1-methyl-2-(N-methylaminomethyl)naphthalene (17). In a Pinner reaction in ethanol the benzazocine-2-carbonitrile (8) gave the corresponding amide (9) instead

  在二阶贝克曼反应中，标题化合物（1）和1- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-1-甲基萘-2（1 H）-一的肟（14）得到1,2,3,4-四氢-3,6-二甲基-3-苯甲唑啉-2-腈（8）和（E）-2- [邻-（2-氰乙基）苯基] -4-二甲基氨基丁-2 -ene（15）。将苯甲唑啉-2-腈（8）水解成相应的羧酸（10），将其转化成其乙基（11）和甲酯（12），并还原成2-氨基甲基-3-苯甲唑啉（13）。尝试在热的10％氯化氢饱和的乙醇水溶液中制备乙酯（11），导致环收缩，得到1-甲基-2-（N-甲基氨基甲基）萘（17）。在乙醇中的Pinner反应中，苯甲唑啉-2-腈（8）生成相应的酰胺（9）代替亚氨酸乙酯。