2-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene | 1401615-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene
• 英文别名: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-2,10-diphenyl-5H-5^λ,6^λ-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8,11-diphenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1401615-69-7
• 化学式: C₂₅H₂₃BF₂N₂
• 分子量: 400.279
• InChiKey: PKNXLYGJKKYKLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到5,5-difluoro-2-iodo-1,3,7,9-tetramethyl-8,10-diphenyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  分子内 RET 增强的可见光吸收体有机三重光敏剂及其在光氧化和三重-三重湮灭上转换中的应用

  摘要：

  首次使用共振能量转移（RET）来增强三线态光敏剂的可见光吸收。分子内能量供体（硼-二吡咯亚甲基，Bodipy）和受体（iodo-Bodipy）在可见光区显示出不同的吸收带，因此与单发色团三线态光敏剂（例如，iodo-Bodipy）相比，可见光吸收增强。荧光猝灭和激发光谱表明单线态能量转移对于二元三线态光敏剂是有效的。纳秒时间分辨瞬态吸收光谱已经证实，二元组的三重激发态分布在能量供体和受体上，这是从能量供体到能量受体的正向单线态能量转移的结果，反过来又是反向三重态能量转移。有机分子阵列从未报道过这种“乒乓”能量转移，因此研究有机发色团的能级很有用。三线态光敏剂用于单线态氧 ((1)O2) 介导的 1,5-二羟基萘的光氧化以产生胡桃酮。新型可见光吸收三线态光敏剂的可见光吸收率高于传统的基于单发色团的三线态光敏剂，因此，新型三线态光敏剂提高了(1)O2光敏能力。还研究了这些三线态光敏剂的三线态-

  DOI：

  10.1021/ja405170j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene
  参考文献：
  名称：

  分子内 RET 增强的可见光吸收体有机三重光敏剂及其在光氧化和三重-三重湮灭上转换中的应用

  摘要：

  首次使用共振能量转移（RET）来增强三线态光敏剂的可见光吸收。分子内能量供体（硼-二吡咯亚甲基，Bodipy）和受体（iodo-Bodipy）在可见光区显示出不同的吸收带，因此与单发色团三线态光敏剂（例如，iodo-Bodipy）相比，可见光吸收增强。荧光猝灭和激发光谱表明单线态能量转移对于二元三线态光敏剂是有效的。纳秒时间分辨瞬态吸收光谱已经证实，二元组的三重激发态分布在能量供体和受体上，这是从能量供体到能量受体的正向单线态能量转移的结果，反过来又是反向三重态能量转移。有机分子阵列从未报道过这种“乒乓”能量转移，因此研究有机发色团的能级很有用。三线态光敏剂用于单线态氧 ((1)O2) 介导的 1,5-二羟基萘的光氧化以产生胡桃酮。新型可见光吸收三线态光敏剂的可见光吸收率高于传统的基于单发色团的三线态光敏剂，因此，新型三线态光敏剂提高了(1)O2光敏能力。还研究了这些三线态光敏剂的三线态-

  DOI：

  10.1021/ja405170j

文献信息

• Energy‐Funneling‐Based Broadband Visible‐Light‐Absorbing Bodipy–C ₆₀ Triads and Tetrads as Dual Functional Heavy‐Atom‐Free Organic Triplet Photosensitizers for Photocatalytic Organic Reactions
  作者：Ling Huang、Xiaoneng Cui、Bruno Therrien、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201302492

  日期：2013.12.16

  phenols. The reaction times were greatly reduced compared with when [Ru(bpy)3Cl2] was used as photocatalyst. Our study of triplet photosensitizers has shown that broadband absorption in the visible spectral region and long‐lived triplet excited states can be useful for the design of new heavy‐atom‐free organic triplet photosensitizers and for the application of these triplet photosensitizers in photo‐organocatalysis

  基于能量漏斗效应的C 60 –bodipy三联体和四联体是新型的三重态光敏剂，它们在可见光区域显示出宽带吸收。新的光敏剂包含两个或三个与不同吸收波长相关的不同光收集天线，从而产生较宽的吸收带（450-650 nm）。由身体部位收获的全色激发能被漏斗进入自旋转换器（C 60），从而确保了系统间的交叉和三重态的填充。纳秒时间分辨瞬态吸收和自旋密度分析表明的T 1状态被定位于无论是C 60或天线，这取决于在T 1两个实体的能级。天线本地化Ť 1状态示出了更长的寿命（τ Ť = 132.9微秒）比C 60 -localizedŤ 1种状态（约27.4微秒）。我们发现，在C 60三单元组和四分体可以用作双功能的光催化剂，即，单线态氧（1 Ò 2）和超氧阴离子自由基（O 2 。 - ）光敏剂。在萘酚光氧化为朱酮的过程中，C 60的1 O 2光敏能力与传统的三重态光敏剂四苯基卟啉和亚甲基蓝相比，triad的系数高8
• Direct C–H functionalization of difluoroboron dipyrromethenes (BODIPYs) at β-position by iodonium salts
  作者：Wenming Ren、Huaijiang Xiang、Chengyuan Peng、Zulipali Musha、Jingjing Chen、Xin Li、Ruimin Huang、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c7ra13070h

  日期：——

  A copper-catalyzed direct C–H arylation or vinylation of BODIPYs at the β-position by iodonium salts has been developed, which provides facile access to a variety of mono-substituted BODIPY dyes. Interestingly, β-styryl BODIPY compound 9b exhibits apparent cytotoxicity after laser irradiation, which has great potential for photodynamic therapy.

  已经开发了一种铜催化的 BODIPY 在 β 位上的直接 C-H 芳基化或乙烯基化碘鎓盐，这为获得各种单取代 BODIPY 染料提供了便利。有趣的是，β-苯乙烯基 BODIPY 化合物9b在激光照射后表现出明显的细胞毒性，具有巨大的光动力治疗潜力。
• Synthesis and spectroscopic properties of bodipy dimers with effective solid-state emission
  作者：Lizhi Gai、Hua Lu、Bin Zou、Guoqiao Lai、Zhen Shen、Zhifang Li

  DOI：10.1039/c2ra21040a

  日期：——

  and redshifted wavelengths. The luminescence yields of the dimers are solvent polarity dependent and decrease dramatically in acetonitrile. More intensive solid-state emission of triphenylsilylphenyl substituted BODIPY dimer is observed with a quantum yield of 9.7% relative to the phenyl substituted dimer, which could be attributed to the introduction of the bulky group that inhibits aggregation.

  通过与FeCl 3的2-位氧化自偶联反应，合成了具有苯基和庞大的三苯基甲硅烷基苯基取代基的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）二聚体。已经研究了所有染料在各种溶剂中和薄膜上的光谱性质。与相应的单体相比，二聚体显示出更高的摩尔吸收系数，相对适中的荧光量子产率和红移波长。二聚体的发光产率取决于溶剂极性，并且在乙腈。观察到三苯基甲硅烷基苯基取代的BODIPY二聚体的固态发射强度更高，相对于苯基取代的二聚体，其量子产率为9.7％，这可能归因于引入了抑制聚集的庞大基团。